2-(3-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-1-methyl-1H-indol-5-yl)-pyridine 1-oxide | 1259389-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(3-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-1-methyl-1H-indol-5-yl)-pyridine 1-oxide
• 英文别名: Methyl 4-[1-methyl-5-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)indol-3-yl]benzoate
• CAS: 1259389-13-3
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₃
• 分子量: 358.397
• InChiKey: AKJVSUFDSUKTMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-甲基吲哚 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 palladium diacetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-(3-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-1-methyl-1H-indol-5-yl)-pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化聚（杂）芳烃化合物的可预测和定点官能化

  摘要：

  通过两种不同的方法解决了在复杂的聚（杂）芳族底物的CH键处实现选择性和可预测的官能化的挑战。可以通过对包含吲哚，吡啶N的底物应用各种（杂）芳烃特异的反应条件来获得位点选择性氧化物和多氟苯。建立了基于富电子杂芳基对钯催化的CH官能化的反应性的实验分类，其结果与DFT计算的协同金属化-去质子化（CMD）途径预测的反应性顺序密切相关。然后，在常规反应条件下，将包含两个反应性杂芳基的模型底物进行反应，以证明该反应性图可用于预测钯催化的直接芳基化和苄基化反应的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jo102081a

文献信息

• Predictable and Site-Selective Functionalization of Poly(hetero)arene Compounds by Palladium Catalysis
  作者：David Lapointe、Thomas Markiewicz、Christopher J. Whipp、Amy Toderian、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/jo102081a

  日期：2011.2.4

  addressed by two different approaches. Site-selectivity can be obtained by applying various reaction conditions that are (hetero)arene specific to substrates that contain indoles, pyridine N-oxide, and polyfluorinated benzenes. An experimental classification of electron-rich heteroarenes based on their reactivity toward palladium-catalyzed C−H functionalization was established, the result of which correlated

  通过两种不同的方法解决了在复杂的聚（杂）芳族底物的CH键处实现选择性和可预测的官能化的挑战。可以通过对包含吲哚，吡啶N的底物应用各种（杂）芳烃特异的反应条件来获得位点选择性氧化物和多氟苯。建立了基于富电子杂芳基对钯催化的CH官能化的反应性的实验分类，其结果与DFT计算的协同金属化-去质子化（CMD）途径预测的反应性顺序密切相关。然后，在常规反应条件下，将包含两个反应性杂芳基的模型底物进行反应，以证明该反应性图可用于预测钯催化的直接芳基化和苄基化反应的区域选择性。