benzyl 5-(azidomethyl)-2-methylfuran-3-carboxylate | 1618698-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 5-(azidomethyl)-2-methylfuran-3-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 5-(azidomethyl)-2-methylfuran-3-carboxylate
• CAS: 1618698-60-4
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₃
• 分子量: 271.276
• InChiKey: DJRXWDQXAHHDNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S)-2-ethynyl-5-methylpyrrolidine-3,4-diol 、 benzyl 5-(azidomethyl)-2-methylfuran-3-carboxylate 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到(2S,3S,4R,5S)-2-[1-((4-benzyloxycarbonyl-5-methylfuran-2-yl)-methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-5-methylpyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过原位筛选（pyrrolidin-2-yl）triazoles库快速发现有效的α-岩藻糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  通过铜催化的炔基亚氨基环戊醇与一组市售和合成的叠氮化物的铜催化合成（吡咯烷-2-基）三唑的小文库。对所得三唑对α-岩藻糖苷酶活性的原位筛选已鉴定出该酶最有效和选择性最强的吡咯烷衍生抑制剂之一（Ki = 4 nM）。

  DOI：

  10.1039/c4ob00931b
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-methyl-5-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)furan-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium azide 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 benzyl 5-(azidomethyl)-2-methylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过原位筛选（pyrrolidin-2-yl）triazoles库快速发现有效的α-岩藻糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  通过铜催化的炔基亚氨基环戊醇与一组市售和合成的叠氮化物的铜催化合成（吡咯烷-2-基）三唑的小文库。对所得三唑对α-岩藻糖苷酶活性的原位筛选已鉴定出该酶最有效和选择性最强的吡咯烷衍生抑制剂之一（Ki = 4 nM）。

  DOI：

  10.1039/c4ob00931b