1,2,3-tri-O-β-lactosyl-(R,S)-glycerol | 138163-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1,2,3-tri-O-β-lactosyl-(R,S)-glycerol
• 英文别名: 1,2,3-Tri-O-β-lactosylglycerol；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[2,3-bis[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy]propoxy]-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 138163-45-8
• 化学式: C₃₉H₆₈O₃₃
• 分子量: 1064.95
• InChiKey: JSZZSXYCYRGGNZ-NBYMFNILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -13
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  536
• 氢给体数：
  21
• 氢受体数：
  33

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-Tris-O-(2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-lactosyl)glycerol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到1,2,3-tri-O-β-lactosyl-(R,S)-glycerol
  参考文献：
  名称：

  2-O-β-乳糖基甘油，1,2-二-O-β-乳糖基-（R，S）-甘油和1,2,3，-三-O-β-乳糖基甘油的合成与表征。

  摘要：

  2,3,6,2'，3'，4'，6'-庚-O-乙酰基-α-乳糖苷溴化物（5）与1,3-二-O-苄基甘油在汞存在下的反应（ II）在苯-硝基甲烷中的氰化物得到1,3-二-O-苄基-2-O-（2,3,6,2'，3'，4'，6'-庚-O-乙酰基-β-乳糖苷）甘油（70％），将其转化为2-O-β-乳糖基甘油。通过将5与1-O-苄基-（R，S）-甘油或1-O-苄基-偶合，得到1,2-二-O-β-乳糖基-（R，S）-甘油。 2-O-（2,3,6,2'，3'，4'，6'-庚-O-乙酰基-β-乳糖苷）-（R，S）-gl甘油 制备1,2，3-tri-O-β-乳糖苷甘油（17）的最有效途径涉及2-O-（2,3,6,2'，3'，4'，6'-hepta-O的治疗3 mol的-乙酰基-β-乳糖苷）甘油 当量 5个残基，然后除去封闭基团，得到17个（47％）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89041-d