N-p-methoxyphenyl-3,3,3-trifluoroalanyltryptophan methyl ester | 881011-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-p-methoxyphenyl-3,3,3-trifluoroalanyltryptophan methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[[3,3,3-trifluoro-2-(4-methoxyanilino)propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 881011-82-1
• 化学式: C₂₂H₂₂F₃N₃O₄
• 分子量: 449.43
• InChiKey: JFCZISPYXCDVDA-OYKVQYDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-methoxyphenyl-3,3,3-trifluoroalanyltryptophan methyl ester 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 碳酸氢钠 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以601 mg的产率得到3,3,3-trifluoroalanylphenylalanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过氨基酸不缩合形成二肽的新途径：2-氨基全氟丙烯作为三氟丙氨酸二肽的合成子。

  摘要：

  2-氨基全氟丙烯是通过Ng-甲氧基苯基六氟丙酮亚胺的Mg促进的脱氟N-甲硅烷基化而制备的，并且已被用作三氟丙氨酸的合成子以制备三氟丙氨酸二肽。

  DOI：

  10.1021/ol0526726
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-N-<2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethylidene>benzeneamine 在 盐酸 、 水 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-p-methoxyphenyl-3,3,3-trifluoroalanyltryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过氨基酸不缩合形成二肽的新途径：2-氨基全氟丙烯作为三氟丙氨酸二肽的合成子。

  摘要：

  2-氨基全氟丙烯是通过Ng-甲氧基苯基六氟丙酮亚胺的Mg促进的脱氟N-甲硅烷基化而制备的，并且已被用作三氟丙氨酸的合成子以制备三氟丙氨酸二肽。

  DOI：

  10.1021/ol0526726

文献信息

• A Novel Route to Dipeptides via Noncondensation of Amino Acids:  2-Aminoperfluoropropene as a Synthon for Trifluoroalanine Dipeptides
  作者：Yong Guo、Kana Fujiwara、Kenji Uneyama

  DOI：10.1021/ol0526726

  日期：2006.3.2

  2-Aminoperfluoropropene has been prepared by the Mg-promoted defluorinative N-silylation of N-p-methoxyphenyl hexafluoroacetone imine and has been employed as a synthon of trifluoroalanine for the preparation of trifluoroalanine dipeptides.

  2-氨基全氟丙烯是通过Ng-甲氧基苯基六氟丙酮亚胺的Mg促进的脱氟N-甲硅烷基化而制备的，并且已被用作三氟丙氨酸的合成子以制备三氟丙氨酸二肽。