3-(5-bromo-1-methyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid | 1403228-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-bromo-1-methyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(5-Bromo-1-methylindol-3-yl)propanoic acid；3-(5-bromo-1-methylindol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 1403228-95-4
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₂
• 分子量: 282.137
• InChiKey: FTVSBHQDSXVMPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-bromo-1-methyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 3-(5-bromo-1-methyl-1H-indol-3-yl)-1-(furan-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  阳离子触发的Domino Aza-Piancatelli重排/ Friedel-Crafts吲哚系呋喃基醇的烷基化反应，从而获得环辛基[ b ]吲哚生物碱核心

  摘要：

  开发了一种通过aza-Piancatelli重排/ Friedel-Crafts烷基化级联反应桥接多环[ b ]吲哚酮的多米诺方法。这种转化是通过在路易斯酸存在下使吲哚链连接的2-呋喃基甲醇与取代的苯胺反应以引发aza-Piancatelli重排，然后进行原位分子内Friedel-Crafts烷基化反应以在一个罐中获得桥联的四环骨架而实现的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03155
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-甲基吲哚 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(5-bromo-1-methyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  阳离子触发的Domino Aza-Piancatelli重排/ Friedel-Crafts吲哚系呋喃基醇的烷基化反应，从而获得环辛基[ b ]吲哚生物碱核心

  摘要：

  开发了一种通过aza-Piancatelli重排/ Friedel-Crafts烷基化级联反应桥接多环[ b ]吲哚酮的多米诺方法。这种转化是通过在路易斯酸存在下使吲哚链连接的2-呋喃基甲醇与取代的苯胺反应以引发aza-Piancatelli重排，然后进行原位分子内Friedel-Crafts烷基化反应以在一个罐中获得桥联的四环骨架而实现的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03155

文献信息

• Syntheses of spiro-oxindoles via KI/oxone-mediated oxidation/cyclization of homotryptamine and homotryptophol derivatives
  作者：Haohao Zheng、Xiangdong Chen、Jiayu Zuo、Jianghai Ye、Chunsheng Zhao、Jun Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133386

  日期：2023.5

  utility of indoles. In continuation of our research interest in green oxidative cyclization of indoles with Oxone-halide. Here we report an oxidative cyclization of hometryptamine and hometryptophol derivatives using KI/oxone, enabling efficiently access to spiro-heterocyclic oxindoles incorporating tetrahydrofurans, pyrrolidines, pyranones, furanones, and lactams would be difficult to prepare by other

  吲哚的氧化环化是开发吲哚合成效用的最广泛使用的方法之一。继续我们对吲哚与 Oxone-卤化物的绿色氧化环化的研究兴趣。在这里，我们报告了使用 KI/oxone 的 hometryptamine 和 hometryptophol 衍生物的氧化环化，从而能够有效地获得包含四氢呋喃、吡咯烷、吡喃酮、呋喃酮和内酰胺的螺杂环羟吲哚，这将很难通过其他方法制备。该方案具有反应条件温和、催化体系绿色、操作简单、底物适用范围广等特点，可应用于各种潜在的转化。
• Diradical Polar Reactivity Induced by Electricity‐Mediated Ground State Triplet Nitrenium Species
  作者：Nakshatra Banerjee、Apoorv Kushwaha、Shiv Dutt、Debarshi Saha、T. J. Dhilip Kumar、Prabal Banerjee

  DOI：10.1002/adsc.202301494

  日期：2024.7.2

  reactive intermediates to possess a ground state triplet character. Excited state triplet intermediates are generally accessed by means of photon transfer from a tunable light source or by using any triplet sensitizers. N‐acyl N‐alkoxy nitreniums are an important class of reactive intermediates in the synthetic organic community due to their prolonged lifetime and ground‐state singlet character. Herein, we

  具有基态三重态特征的反应中间体极为罕见。激发态三重态中间体通常通过可调谐光源的光子转移或使用任何三重态敏化剂来获得。 N-酰基-N-烷氧基氮鎓由于其较长的寿命和基态单线态特征，是有机合成领域中一类重要的反应中间体。在此，我们报告了一种无外部氧化剂和有毒催化剂的温和电化学方案来获取氮反应中间体。机制途径的实验结果表明，理论上预测的三重态反应中间体在能量上有利于单重态途径。
• Indole-Derived Psammaplin A Analogues as Epigenetic Modulators with Multiple Inhibitory Activities
  作者：Raquel Pereira、Rosaria Benedetti、Santiago Pérez-Rodríguez、Angela Nebbioso、José García-Rodríguez、Vincenzo Carafa、Mayra Stuhldreier、Mariarosaria Conte、Fátima Rodríguez-Barrios、Hendrik G. Stunnenberg、Hinrich Gronemeyer、Lucia Altucci、Ángel R. de Lera

  DOI：10.1021/jm300618u

  日期：2012.11.26

  A SAR study has been carried out around a modified scaffold of the natural product psammaplin A obtained by replacing the o-bromophenol unit by an indole ring. A series of indole psammaplin A constructs were generated in a short synthetic sequence that starts with the functionalization of the C3 indole position with in situ generated nitrosoacrylate, and this is followed by protection of the beta-indole-alpha-oximinoesters, saponification, condensation with symmetrical diamines, and deprotection. Biochemical and cellular characterization using U937 and MCF-7 cells confirmed that many of these analogues displayed more potent actitivies than the parent natural product. Moreover, in addition to the reported HDAC and DNMT dual epigenetic inhibitory profile of the parent compound, some analogues, notably 4a (UVI5008), also inhibited the NAD(+)-dependent SIRT deacetylase enzymes. The SAR study provides structural insights into the mechanism of action of these multiple epigenetic ligands and paves the way for additional structural exploration to optimize their pharmacological profiles. Because of their multi(epi)target features and their action in ex vivo samples, the indole-based psammaplin A derivatives are attractive molecules for the modulation of epigenetic disorders.
• [EN] ARTIFICIAL SELF-SUFFICIENT CYTOCHROME P450S<br/>[FR] CYTOCHROMES P450 AUTOSUFFISANTS ARTIFICIELS
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2016134145A9

  公开（公告）日：2017-02-16

  [EN] The disclosure relates to the field of fusion proteins. In some aspects, the invention relates to artificial fusion proteins comprising cytochrome P450 enzymes linked to reductase enzymes and uses thereof. In some aspects, the disclosure relates to compounds produced by artificial cytochrome P450 enzymes.
  [FR] La présente invention se rapporte au domaine des protéines hybrides. Dans certains aspects, l'invention concerne des protéines hybrides artificielles comprenant des enzymes du cytochrome P450 liées à des enzymes réductase et leurs utilisations. Dans certains aspects, l'invention concerne des composés produits par des enzymes du cytochrome P450 artificielles.