[(2R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-6-en-2-yl] (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-4-enoate | 1039357-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(2R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-6-en-2-yl] (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-4-enoate
• CAS: 1039357-73-7
• 化学式: C₂₄H₄₈O₄Si₂
• 分子量: 456.814
• InChiKey: NCXIFKPLHAKFJC-QHAWAJNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.24
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-6-en-2-yl] (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-4-enoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到[(2R,5R)-5-hydroxyhept-6-en-2-yl] (3S)-3-hydroxypent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  壬烯醚和去甲基壬烯醚的Z-异构体的全合成

  摘要：

  RCM和山口酯化反应被用作壬烯醇内酯和去甲基壬烯醇内酯的Z-异构体立体选择性全合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.05.002
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-4-enoic acid 、 (2R,5R)-5-{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}-6-hepten-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 以85%的产率得到[(2R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-6-en-2-yl] (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  壬烯醚和去甲基壬烯醚的Z-异构体的全合成

  摘要：

  RCM和山口酯化反应被用作壬烯醇内酯和去甲基壬烯醇内酯的Z-异构体立体选择性全合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.05.002

文献信息

• Facile total synthesis of the antimalarial nonenolide
  作者：Jian Liu、Ling Zhang、Jinmei He、Liuer He、Bowen Ma、Xinfu Pan、Xuegong She

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.03.024

  日期：2008.5

  The facile total synthesis of the antimalarial nonenolide 1 is reported. The convergent strategy features the use of reactions such as Sharpless asymmetric dihydroxylation, aldol addition, Mitsunobu reaction, and ring-closing metathesis (RCM).

  据报道，抗疟壬基内酯1的总合成很容易。收敛策略的特征在于使用诸如Sharpless不对称二羟基化，醛醇加成，Mitsunobu反应和闭环复分解（RCM）之类的反应。
• Total synthesis of the Z-isomers of nonenolide and desmethyl nonenolide
  作者：Gowravaram Sabitha、P. Padmaja、K. Sudhakar、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.05.002

  日期：2009.6

  RCM and Yamaguchi esterification reactions were used as the key steps for the stereoselective total synthesis of Z-isomers of nonenolide and desmethyl nonenolide.

  RCM和山口酯化反应被用作壬烯醇内酯和去甲基壬烯醇内酯的Z-异构体立体选择性全合成的关键步骤。