2,2-dibromo-1-methylcyclopropylmethyl pivaloate | 292825-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dibromo-1-methylcyclopropylmethyl pivaloate
• 英文别名: (2,2-Dibromo-1-methylcyclopropyl)methyl 2,2-dimethylpropanoate；(2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl)methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 292825-54-8
• 化学式: C₁₀H₁₆Br₂O₂
• 分子量: 328.044
• InChiKey: ULIJYPBYLSEICW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dibromo-1-methylcyclopropylmethyl pivaloate 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到1-bromo-2-t-butyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Trapping of Esters by 1-Lithio-1-bromocyclopropanes

  摘要：

  Reaction of 2-acyloxymethyl-1,1-dibromocyclopropanes with methyllithium at -90 degrees C leads to selective bromine-lithium exchange and intramolecular cyclisation to give a 1-bromo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ol. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00385-9
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-二溴-1-甲基环丙基)甲醇 、 三甲基乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2,2-dibromo-1-methylcyclopropylmethyl pivaloate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Trapping of Esters by 1-Lithio-1-bromocyclopropanes

  摘要：

  Reaction of 2-acyloxymethyl-1,1-dibromocyclopropanes with methyllithium at -90 degrees C leads to selective bromine-lithium exchange and intramolecular cyclisation to give a 1-bromo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ol. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00385-9

文献信息

• Intramolecular Trapping of Esters by 1-Lithio-1-bromocyclopropanes
  作者：Mark S. Baird、Florian A.M. Huber、Viacheslav V. Tverezovsky、Ivan G. Bolesov

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00385-9

  日期：2000.6

  Reaction of 2-acyloxymethyl-1,1-dibromocyclopropanes with methyllithium at -90 degrees C leads to selective bromine-lithium exchange and intramolecular cyclisation to give a 1-bromo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ol. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.