N,N-二异丙基-4-乙烯基苯甲酰胺 | 101614-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二异丙基-4-乙烯基苯甲酰胺
• 英文名称: N,N-diisopropyl-4-vinylbenzamide
• 英文别名: 4-ethenyl-N,N-di(propan-2-yl)benzamide
• CAS: 101614-59-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: BIFSXCKKNWBZJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二异丙基-4-乙烯基苯甲酰胺 在 (TMP)2Cu(CN)Li₂ 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以71%的产率得到2-hydroxy-4-vinyl-N,N-diisopropylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过去质子铜化作用直接羟基化和胺化芳烃

  摘要：

  芳族/杂芳族 CH 键的去质子定向邻铜化和随后用 t-BuOOH 氧化以高产率和高区域选择性和化学选择性提供官能化酚。DFT 计算表明，这种羟基化反应是通过铜 (I → III → I) 氧化还原机制进行的。将该反应应用于使用 BnONH2 的芳族 CH 胺化有效地提供了相应的伯苯胺。这些反应显示出广泛的范围和良好的官能团兼容性。还展示了这些转化的催化版本。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03855
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基苯甲酸 在 草酰氯 、 二异丙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N,N-二异丙基-4-乙烯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N杂环苯乙烯催化苯乙烯的Umpolung：机理的阐明和选择性的尾对尾二聚化。

  摘要：

  N杂环卡宾（NHC）与苯乙烯之间的反应产生烷基取代的盐，该盐能够通过简单的去质子化反应形成亲核脱氧Breslow中间体。NHC的这种迄今未知的反应代表了一种生成脱氧Breslow中间体的新方法，为选择性NHC催化的苯乙烯的尾到尾均二聚化铺平了道路。该反应显着拓宽了Michael umpolung的范围，并提供了一种生成1,4-二芳基化合物的新方法。

  DOI：

  10.1021/ol501256d

文献信息

• Lipshutz-type bis(amido)argentates for directed <i>ortho</i> argentation
  作者：Noriyuki Tezuka、Keiichi Hirano、Andrew J. Peel、Andrew E. H. Wheatley、Kazunori Miyamoto、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1039/c9sc06060j

  日期：——

  aromatic functionalization via unprecedented directed ortho argentation (DoAg). X-Ray crystallographic analysis showed that 3 takes a structure analogous to that of the corresponding Lipshutz cuprate. DoAg with this TMP-Ag-ate afforded multifunctional aromatics in high yields in processes that exhibited high chemoselectivity and compatibility with a wide range of functional groups. These included organometallics-

  双（酰胺基）银盐（TMP）2 Ag（CN）Li 2（3，TMP-Ag-酸盐; TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶子基）被设计为通过空前的定向原位化学键进行化学选择性芳族官能化的工具（D o Ag）。X射线晶体学分析表明3具有与相应的Lipshutz铜酸盐类似的结构。d Ø具有这种TMP-Ag-酸酯的Ag在具有高化学选择性和与各种官能团相容性的工艺中，以高收率提供了多官能芳烃。这些包括对有机金属和过渡金属敏感的取代基，例如甲酯，醛，乙烯基，碘，（三氟甲磺酰基）氧基和硝基。白蚁类药物与各种亲电试剂显示出良好的反应性。硫属元素（S，Se和Te）的安装和偶氮偶合反应也有效进行。
• Asymmetric Deoxygenative Alkynylation of Tertiary Amides Enabled by Iridium/Copper Bimetallic Relay Catalysis
  作者：Zhaokun Li、Feng Zhao、Wei Ou、Pei‐Qiang Huang、Xiaoming Wang

  DOI：10.1002/anie.202111029

  日期：2021.12.13

  An Ir/Cu bimetallic relay catalysis was developed to achieve the challenging asymmetric deoxygenative alkynylation of inert amides under mild conditions, affording a series of synthetically important chiral propargylamines in high yields with good to excellent enantioselectivities.

  开发了一种 Ir/Cu 双金属继电器催化，以在温和条件下实现惰性酰胺的具有挑战性的不对称脱氧炔化，以高产率提供一系列具有良好至优异对映选择性的合成重要手性炔丙基胺。
• US4894409A
  申请人：——

  公开号：US4894409A

  公开（公告）日：1990-01-16
• Direct Hydroxylation and Amination of Arenes via Deprotonative Cupration
  作者：Noriyuki Tezuka、Kohei Shimojo、Keiichi Hirano、Shinsuke Komagawa、Kengo Yoshida、Chao Wang、Kazunori Miyamoto、Tatsuo Saito、Ryo Takita、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1021/jacs.6b03855

  日期：2016.7.27

  Deprotonative directed ortho cupration of aromatic/heteroaromatic C-H bond and subsequent oxidation with t-BuOOH furnished functionalized phenols in high yields with high regio- and chemoselectivity. DFT calculations revealed that this hydroxylation reaction proceeds via a copper (I → III → I) redox mechanism. Application of this reaction to aromatic C-H amination using BnONH2 efficiently afforded

  芳族/杂芳族 CH 键的去质子定向邻铜化和随后用 t-BuOOH 氧化以高产率和高区域选择性和化学选择性提供官能化酚。DFT 计算表明，这种羟基化反应是通过铜 (I → III → I) 氧化还原机制进行的。将该反应应用于使用 BnONH2 的芳族 CH 胺化有效地提供了相应的伯苯胺。这些反应显示出广泛的范围和良好的官能团兼容性。还展示了这些转化的催化版本。
• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Umpolung of Styrenes: Mechanistic Elucidation and Selective Tail-to-Tail Dimerization
  作者：Michael Schedler、Nathalie E. Wurz、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ol501256d

  日期：2014.6.6

  N-heterocyclic carbenes (NHCs) and styrenes yields alkyl-substituted azolium salts, which are able to form nucleophilic deoxy Breslow intermediates by simple deprotonation. This hitherto unknown reaction of NHCs represents a new way to generate deoxy Breslow intermediates and paves the way for the selective NHC-catalyzed tail-to-tail homodimerization of styrenes. This reaction significantly broadens

  N杂环卡宾（NHC）与苯乙烯之间的反应产生烷基取代的盐，该盐能够通过简单的去质子化反应形成亲核脱氧Breslow中间体。NHC的这种迄今未知的反应代表了一种生成脱氧Breslow中间体的新方法，为选择性NHC催化的苯乙烯的尾到尾均二聚化铺平了道路。该反应显着拓宽了Michael umpolung的范围，并提供了一种生成1,4-二芳基化合物的新方法。