methyl (11S)-11-[[(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranosyl]oxy]hexadecanoate | 660852-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (11S)-11-[[(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranosyl]oxy]hexadecanoate
• 英文别名: methyl (11S)-11-[[(3aS,4R,6R,7R,7aS)-7-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,2,4-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]hexadecanoate
• CAS: 660852-23-3
• 化学式: C₅₃H₇₆O₁₂
• 分子量: 905.179
• InChiKey: AZPOBOPBMOETIM-PYZCLPSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-quinovosyl trichloroacetimidate 、 methyl (11S)-11-[[(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranosyl]oxy]hexadecanoate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到methyl (11S)-11-[[(2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-quinovosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranosyl]oxy]hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  三色蛋白F的合成

  摘要：

  已经合成了一种名为三色蛋白F的贾拉平酸的杂三糖树脂糖苷。该方法涉及中间体5的制备以及随后与亚氨酸酯6的偶联反应，以产生二糖7，该二糖在脱乙酰化后生成中间体8。该糖基受体和奎诺糖糖基供体9之间的进一步偶联导致三色酸C衍生物10的形成。碱性水解得到中间体11，其随后在山口条件下被内酯化以产生保护的大内酯12。除去丙酮化物和苄基保护基团得到纯的三色蛋白F（1）。

  DOI：

  10.1021/jo030244c
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-acetyl-α-D-glucosyl trichloroimidate 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (11S)-11-[[(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranosyl]oxy]hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  三色蛋白F的合成

  摘要：

  已经合成了一种名为三色蛋白F的贾拉平酸的杂三糖树脂糖苷。该方法涉及中间体5的制备以及随后与亚氨酸酯6的偶联反应，以产生二糖7，该二糖在脱乙酰化后生成中间体8。该糖基受体和奎诺糖糖基供体9之间的进一步偶联导致三色酸C衍生物10的形成。碱性水解得到中间体11，其随后在山口条件下被内酯化以产生保护的大内酯12。除去丙酮化物和苄基保护基团得到纯的三色蛋白F（1）。

  DOI：

  10.1021/jo030244c

文献信息

• Synthesis of Tricolorin F
  作者：Marco Brito-Arias、Rogelio Pereda-Miranda、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo030244c

  日期：2004.7.1

  approach involved the preparation of intermediate 5 and a subsequent coupling reaction with imidate 6 to produce disaccharide 7, which after deacetylation generated intermediate 8. A further coupling between this glycosyl acceptor and the quinovose glycosyl donor 9 resulted in the formation of the tricoloric acid C derivative 10. Basic hydrolysis afforded the intermediate 11, which was subsequently lactonized

  已经合成了一种名为三色蛋白F的贾拉平酸的杂三糖树脂糖苷。该方法涉及中间体5的制备以及随后与亚氨酸酯6的偶联反应，以产生二糖7，该二糖在脱乙酰化后生成中间体8。该糖基受体和奎诺糖糖基供体9之间的进一步偶联导致三色酸C衍生物10的形成。碱性水解得到中间体11，其随后在山口条件下被内酯化以产生保护的大内酯12。除去丙酮化物和苄基保护基团得到纯的三色蛋白F（1）。