2-amino-5'-bromo-1'-methyl-2',5-dioxospiro[7,8-dihydro-6H-chromene-4,3'-indole]-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-5'-bromo-1'-methyl-2',5-dioxospiro[7,8-dihydro-6H-chromene-4,3'-indole]-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₄BrN₃O₃
• 分子量: 400.231
• InChiKey: ZCGVLWZRTGJGCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-甲基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 1,3-环己二酮 、 丙二腈 在 CaFe₂O₄(at)MgAl layered double hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以94%的产率得到2-amino-5'-bromo-1'-methyl-2',5-dioxospiro[7,8-dihydro-6H-chromene-4,3'-indole]-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  磁性和可循环利用的CaFe 2 O 4 @ MgAl-LDH有效合成螺环吲哚衍生物

  摘要：

  有希望的化学治疗剂是螺环吲哚。可能的靶标涉及肺癌，肝癌，乳腺癌，结肠癌，胃癌和前列腺癌。广泛的药物发现应用和生物活性是螺硫醇的重要合成靶标。在本研究中，讨论了通过溶胶-凝胶法合成CaF​​e 2 O 4纳米粒子。使用振动样品磁力计，扫描电子显微镜，傅立叶变换红外光谱和X射线衍射来制备和表征CaFe 2 O 4 @ MgAl-LDH，作为通过一锅，三锅，三锅和四锅的方法制备螺喔啉衍生物的有效催化剂。 CaFe存在下丙二腈，CH-酸（1,3-二羰基化合物）和靛红的组分反应2 O 4 @ MgAl-LDH在水性介质中以极高的收率和短的反应时间被用来描述功能化螺硫醇的简便有效的多组分合成。

  DOI：

  10.1007/s13738-020-02017-7

文献信息

• Synthesis of spirooxindole derivatives catalyzed by GN/SO3H nanocomposite as a heterogeneous solid acid
  作者：Ali Allahresani、Bahare Taheri、M. A. Nasseri

  DOI：10.1007/s11164-018-3535-5

  日期：2018.11

  dispersive X-ray spectrometer). The GN/SO3H nanocomposite was then applied to the synthesis of spirooxindole derivatives via multicomponent reaction of isatins, 1,3-dicarbonyl compounds, and malononitrile at reflux conditions in an ethanol/water solvent (1:1). The heterogeneous nanocomposite showed high catalytic activity in one-pot; the multi-component reaction of malononitrile, isatins, and 1,3-dicarbonyl

  在这项研究中，我们通过将氯磺酸固定在gC 3 N 4的表面上合成了GN / SO 3 H固体酸纳米复合材料。纳米复合材料的特征在于不同的技术（透射电子显微镜，傅立叶变换红外光谱，热重分析，原子吸收光谱，X射线衍射和能量色散X射线光谱仪）。GN / SO 3然后，在乙醇/水溶剂（1：1）中，在回流条件下，通过isatins，1，3-二羰基化合物和丙二腈的多组分反应，将H纳米复合材料应用于螺环吲哚衍生物的合成。一锅多相的纳米复合材料具有较高的催化活性。丙二腈，靛红和1,3-二羰基化合物在回流条件下的多组分反应以及相应的螺氧杂吲哚衍生物的合成收率高达70％至95％。我们发现，纳米复合材料可以很容易地被回收并重复使用几次，而其催化性能的下降却最小。
• A green synthesis of spirooxindole derivatives catalyzed by SiO2@g-C3N4 nanocomposite
  作者：Ali Allahresani、Bahare Taheri、Mohammad Ali Nasseri

  DOI：10.1007/s11164-017-3160-8

  日期：2018.2

  scanning electron microscopy and transmission electron microscopy. The one-pot synthesis of spirooxindole derivatives was investigated via C–C bond formation reaction in the presence of a catalytic amount of SiO2@g-C3N4 nanocomposite using isatin (1 mmol), dimedone (1 mmol) and malononitrile (1 mmol) at ambient temperature in EtOH/water (1:1) media and the corresponding products were synthesized in excellent

  在这项研究中，SiO 2纳米颗粒被固定在gC 3 N 4纳米片的表面上。SiO 2 @gC 3 N 4纳米复合材料的表征通过傅立叶变换红外光谱，X射线衍射，热重分析，扫描电子显微镜和透射电子显微镜进行。在催化量的SiO 2 @gC 3 N 4的存在下，通过C–C键形成反应研究了螺线型吲哚衍生物的一锅合成。在室温下，在EtOH /水（1：1）介质中使用靛红（1 mmol），二甲酮（1 mmol）和丙二腈（1 mmol）制备纳米复合材料，并在短时间内以优异的收率（90–95％）合成了相应的产物（3-5分钟）。在相似条件下，4-羟基香豆素也代替了1,3-二酮进行反应，并且反应进行的时间比1,3-二酮更长（8-11分钟），得到的产物的产率为87-95％产量。该催化剂的优点包括温和的反应条件，绿色廉价的纳米催化剂和绿色介质。纳米复合材料可重复使用几次，并在下一次运行中使用，而不会损失反应性。