Ethyl 2-(hydroxymethyl)-3,4-dimethyl-7-oxo-4,7-dihydrothieno[3,2-b]pyridine-6-carboxylate | 566947-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: Ethyl 2-(hydroxymethyl)-3,4-dimethyl-7-oxo-4,7-dihydrothieno[3,2-b]pyridine-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(hydroxymethyl)-3,4-dimethyl-7-oxothieno[3,2-b]pyridine-6-carboxylate
• CAS: 566947-52-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄S
• 分子量: 281.332
• InChiKey: KCGRXAVFGWQHNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-(hydroxymethyl)-3,4-dimethyl-7-oxo-4,7-dihydrothieno[3,2-b]pyridine-6-carboxylate 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6,N-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-3,4-dimethyl-7-keto-4,7-dihydrothieno[3,2-b]pyridine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  7-Oxo-4,7-二氢噻吩并[3,2-b]吡啶-6-羧酰胺：一类新型的人类巨细胞病毒DNA聚合酶高效抑制剂的合成和生物活性。

  摘要：

  我们报告了一种新型的非核苷类抗病毒药，即7-氧代-4,7-二氢噻吩并[3,2-b]吡啶-6-羧酰胺，其中一些具有显着的效力，与广谱的疱疹病毒DNA聚合酶相比，具有出色的杀伤力。与人类DNA聚合酶相比具有更高的选择性。假定活性水平中的关键因素是关键的2-芳基-2-羟基乙胺侧链被相邻的甲基构象限制。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.010
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-7-oxo-4,7-dihydro-thieno[3,2-b]pyridine-6-carboxylic acid ethyl ester 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 Ethyl 2-(hydroxymethyl)-3,4-dimethyl-7-oxo-4,7-dihydrothieno[3,2-b]pyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  7-Oxo-4,7-二氢噻吩并[3,2-b]吡啶-6-羧酰胺：一类新型的人类巨细胞病毒DNA聚合酶高效抑制剂的合成和生物活性。

  摘要：

  我们报告了一种新型的非核苷类抗病毒药，即7-氧代-4,7-二氢噻吩并[3,2-b]吡啶-6-羧酰胺，其中一些具有显着的效力，与广谱的疱疹病毒DNA聚合酶相比，具有出色的杀伤力。与人类DNA聚合酶相比具有更高的选择性。假定活性水平中的关键因素是关键的2-芳基-2-羟基乙胺侧链被相邻的甲基构象限制。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.010

文献信息

• [EN] COMPOUNDS WITH GROWTH HORMONE RELEASING PROPERTIES<br/>[FR] COMPOSES AVEC DES PROPRIETES DE LIBERATION DE L'HORMONE DE CROISSANCE
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1997023508A1

  公开（公告）日：1997-07-03

  (EN) Compounds of peptide mimetic nature having general formula (I), wherein a and b are independently 1 or 2, R1 and R2 are independently H or C1-6alkyl, G and J are independently, inter alia, aromats, and D and E are independently several different groups, are growth hormone secretagogous with improved bioavailability.(FR) L'invention concerne un peptide de nature mimétique ayant la formule générale (I). Dans cette formule, a et b sont, d'une manière indépendante 1 ou 2, R1 et R2 sont, d'une manière indépendante H ou C1-6 alkyle, G et J sont, d'une manière indépendante, entre autres, des groupes aromatiques et D et E sont, d'une manière indépendante, plusieurs groupes différents. Ces peptides favorisent la sécrétion de l'hormone de croissance et améliorent sa biodisponibilité.

  化合物具有类肽类似物性质的通式(I)，其中a和b独立地为1或2，R1和R2独立地为H或C1-6烷基，G和J独立地为芳香族等基团，D和E独立地为多种不同基团，具有改善生物利用度的生长激素分泌剂。
• Compounds with growth hormone releasing properties
  申请人：——

  公开号：US20030040483A1

  公开（公告）日：2003-02-27

  Compounds of peptide mimetic nature having the general formula I 1 wherein a and b are independently 1 or 2, R 1 and R 2 are independently H or C 1-6 alkyl, G and J are independently, inter alia, aromats, and D and E are independently several different groups are growth hormone secretagogous with improved bioavailability.

  具有一般式I1的肽类类似物化合物，其中a和b独立地为1或2，R1和R2独立地为H或C1-6烷基，G和J独立地为芳香族等，D和E独立地为多种不同的基团，具有改善生物利用度的生长激素分泌剂。
• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：——

  公开号：US20040242884A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The invention provides a compound of formula I: 1 wherein G, R 2 , R 3 , and R 4 have any of the values defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as processes and intermediates useful for preparing such compounds or salts, and methods of preventing or treating a herpes virus infection using such compounds or salts.

  本发明提供了一种I式化合物：1，其中G，R2，R3和R4具有规范中定义的任何值，或其药学上可接受的盐，以及用于制备这种化合物或盐的有用中间体和过程，以及使用这种化合物或盐预防或治疗疱疹病毒感染的方法。
• Antiviral compounds
  申请人：Larsen Scott D.

  公开号：US06852731B2

  公开（公告）日：2005-02-08

  The invention provides a compound of formula I: wherein G, R 2 , R 3 , and R 4 have any of the values defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as processes and intermediates useful for preparing such compounds or salts, and methods of preventing or treating a herpesvirus infection using such compounds or salts.

  该发明提供了化合物I的公式：其中G，R2，R3和R4具有规范中定义的任何值或其药学上可接受的盐，以及用于制备这样的化合物或盐的中间体和过程，以及使用这样的化合物或盐预防或治疗疱疹病毒感染的方法。
• COMPOUNDS WITH GROWTH HORMONE RELEASING PROPERTIES
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0869974A1

  公开（公告）日：1998-10-14