β-Ethyl-α-acetyl-cis-acrylsaeure-methylester | 20047-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: β-Ethyl-α-acetyl-cis-acrylsaeure-methylester
• 英文别名: 2-Acetyl-cis-penten-(2)-saeuremethylester；methyl (Z)-2-acetylpent-2-enoate
• CAS: 20047-93-2
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: RFGCUQWNEBMAEC-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-Ethyl-α-acetyl-cis-acrylsaeure-methylester 在 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以48%的产率得到(3E)-3-己烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  氯化钴（II）催化乙酰乙酸酯与可缩醛的缩合

  摘要：

  可缩醛和乙酰乙酸甲酯在氯化钴（II）的存在下反应（催化），以优异的收率得到相应的α，β-不饱和羰基化合物。不可烯化的醛在这些条件下不发生反应。通过涉及醛的钴（III）烯醇配合物的中间体，已经提出了用于这些反应的催化循环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74299-7
• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 乙酰乙酸甲酯 在 cobalt(II) chloride 乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到β-Ethyl-α-acetyl-cis-acrylsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  氯化钴（II）催化乙酰乙酸酯与可缩醛的缩合

  摘要：

  可缩醛和乙酰乙酸甲酯在氯化钴（II）的存在下反应（催化），以优异的收率得到相应的α，β-不饱和羰基化合物。不可烯化的醛在这些条件下不发生反应。通过涉及醛的钴（III）烯醇配合物的中间体，已经提出了用于这些反应的催化循环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74299-7

文献信息

• Cobalt(II) chloride catalysed condensation of acetoacetate with enolisable aldehydes
  作者：Javed Iqbal、Rajiv Ranjan Srivastava

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74299-7

  日期：1991.3

  Enolisable aldehydes and methyl acetoacetate react in the presence of cobalt(II) chloride (catalytic) to give the corresponding α,β-unsaturated carbonyl compound in excellent yields. Non enolisable aldehydes do not react under these conditions. A catalytic cycle for these reactions has been proposed by involving the intermediacy of a cobalt(III) enol complex of aldehyde.

  可缩醛和乙酰乙酸甲酯在氯化钴（II）的存在下反应（催化），以优异的收率得到相应的α，β-不饱和羰基化合物。不可烯化的醛在这些条件下不发生反应。通过涉及醛的钴（III）烯醇配合物的中间体，已经提出了用于这些反应的催化循环。