N,N-二异丙胺-3-(2-甲氧基-5-甲基苯基)-3-苯丙胺 | 124937-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二异丙胺-3-(2-甲氧基-5-甲基苯基)-3-苯丙胺
• 中文别名: N,N-二异丙基-3-(2-甲氧基-5-甲基苯基)-3-苯基丙酰胺
• 英文名称: N,N-diisopropyl-3-(2-methoxy-5-methyl-phenyl)-3-phenyl-propionamide
• 英文别名: O-methyldetrol；N,N-Diisopropyl-3-(2-methoxy-5-methylphenyl)-3-phenylpropanamide；3-(2-methoxy-5-methylphenyl)-3-phenyl-N,N-di(propan-2-yl)propanamide
• CAS: 124937-97-9
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₂
• 分子量: 353.505
• InChiKey: BXYCIYQHBLEYJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲醚 在 (dppm)Re(O)Cl₃ 六氟磷酸钾 、 吡啶 、 氯化亚砜 、 bis(cyclohexanyl)borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N,N-二异丙胺-3-(2-甲氧基-5-甲基苯基)-3-苯丙胺
  参考文献：
  名称：

  hen催化的芳族炔丙基化。

  摘要：

  描述了一种温和的芳香炔丙基化反应，该反应采用耐空气和湿气的rh-氧配合物（（dppm）ReOCl（3））作为催化剂，并使用炔丙醇作为亲电子试剂。该反应耐受广泛的官能团，并且区域选择性地提供炔丙基芳烃，而没有形成异构的烯基加合物。这种the（V）催化反应的潜力可通过将炔丙基化应用于O-甲基二氢萘，米莫三醇和β-鬼臼苦素的合成来举例说明。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol049649p

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF N,N-DIISOPROPYL-3-(2-HYDROXY-5-METHYLPHENYL)- 3-PHENYL PROPYLAMINE AND ITS SALTS STARTING FROM A NOVEL INTERMEDIATE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE N,N-DIISOPROPYL-3-(2-HYDROXY-5-MÉTHYLPHÉNYL)-3-PHÉNYLPROPYLAMINE ET DE SES SELS À PARTIR D'UN NOUVEL INTERMÉDIAIRE
  申请人：CAMBREX PROFARMACO MILANO S R L

  公开号：WO2012098044A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The invention concerns an improved process for the preparation of tolterodine (N,N-diisopropyl-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-phenyl propyl amine) and its salts, in particular for the preparation of the tartrate salt, and more particularly for the (+)-(R) enantiomer of tolterodine L-tartrate, starting from a novel intermediate, N,N-diisopropyl-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3- phenyl-2-propenamide, which can be used as pure Z or E isomer or as a mixture of Z and E isomers. When the target is the preparation of the enantiomer (R)-(+)-(N,N- diisopropyl-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-phenylpropylamine) and diastereomeric crystallization of suitable compound is applied, the present invention covers also the use of racemisation of undesired (S)-(-)- (N,N-diisopropyl-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3 -phenyl propylamine) enantiomer and its recycle in the process.

  该发明涉及一种改进的制备托特罗定（N,N-二异丙基-3-(2-羟基-5-甲基苯基)-3-苯基丙胺）及其盐的过程，特别是制备酒石酸盐，更具体地是制备托特罗定L-酒石酸盐的（+）-(R)对映体的过程，从一种新型中间体N,N-二异丙基-3-(2-羟基-5-甲基苯基)-3-苯基-2-丙烯酰胺开始，该中间体可用纯Z或E异构体或Z和E异构体混合物形式使用。当目标是制备对映体(R)-(+)-(N,N-二异丙基-3-(2-羟基-5-甲基苯基)-3-苯基丙胺)并且适当化合物的二对映体结晶被应用时，该发明还涵盖了对不需要的(S)-(-)-(N,N-二异丙基-3-(2-羟基-5-甲基苯基)-3-苯基丙胺)对映体的消旋化及其在过程中的再循环的用途。
• Process for the preparation of N,N-diisopropyl-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)- 3-phenyl propylamine and its salts starting from a novel intermediate
  申请人：Cambrex Profarmaco Milano S.r.l.

  公开号：EP2476665A1

  公开（公告）日：2012-07-18

  The invention concerns an improved process for the preparation of tolterodine (N,N-diisopropyl-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-phenyl propylamine) and its salts, in particular for the preparation of the tartrate salt, and more in particular for the (+)-(R) enantiomer of tolterodine L-tartrate, starting from a novel intermediate, N,N-diisopropyl-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-phenyl-2-propenamide which can be used as pure Z or E isomer or as a mixture of Z and E isomers.

  这项发明涉及一种改进的制备替洛特定（N，N-二异丙基-3-(2-羟基-5-甲基苯基)-3-苯基丙胺）及其盐的过程，特别是制备酒石酸盐，更特别是从一种新的中间体N，N-二异丙基-3-(2-羟基-5-甲基苯基)-3-苯基-2-丙烯酰胺开始制备(+)-(R)对映体替洛特定L-酒石酸盐，该中间体可用作纯Z或E异构体，也可用作Z和E异构体的混合物。
• SHORT SYNTHESIS OF TOLTERODINE, INTERMEDIATES AND METABOLITES
  申请人：Sterk Damjan

  公开号：US20130197082A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  A process is described for the preparation of intermediates which can be used for preparation of agents for urinary incontinence therapy, specifically to 2-(3-(diisopropylamino)-1-phenylpropyl)-4-(hydroxymethyl)phenol and its prodrugs.

  描述了一种制备中间体的过程，该中间体可用于制备尿失禁治疗剂，特别是用于制备2-(3-(二异丙基氨基)-1-苯基丙基)-4-(羟甲基)苯酚及其前药。
• [EN] NEW AMINES, THEIR USE AND PREPARATION
  申请人：KABIVITRUM AB

  公开号：WO1989006644A1

  公开（公告）日：1989-07-27

  (EN) Novel 3,3-diphenylpropylamines of formula (I) wherein R1 signifies hydrogen or methyl, R2, R3 and R4 independently signify hydrogen, methyl, methoxy, hydroxy, carbamoyl, sulphanoyl or halogen, and X represents a tertiary amino group -NR5, R6, wherein R5 and R6 signify non-aromatic hydrocarbyl groups, which may be the same or different and which together contain at least three carbon atoms, and which may form a ring together with the amine nitrogen, their salts with physiologically acceptable acids and, when the compounds can be in the form of optical isomers, the racemic mixture and the individual enantiomers, their use as drugs, especially as anticholinergic agents, their use for preparing an anticholinergic drug, pharmaceutical compositions containing the novel amines, and methods for preparing the same.(FR) Nouvelles 3,3-diphénylpropylamines de formule (I) dans laquelle R1 représente hydrogène ou méthyle, R2, R3 et R4 représentent indépendamment hydrogène, méthyle, méthoxy, hydroxy, carbamoyle, sulfanoyle ou halogène. X représente un groupe amino tertiaire -NR5, R6, dans lequel R5 et R6 représentent des groupes d'hydrocarbyle non aromatiques pouvant être identiques ou différents, contenant ensemble au moins trois atomes de carbone et pouvant former un anneau avec l'azote de l'amine, leurs sels avec des acides physiologiquement acceptables et, lorsque les composés peuvent avoir la forme d'isomères optiques, le mélange racémique et les éniantomères individuels, leur utilisation comme produits pharmaceutiques, notamment comme agents anticholinergiques, leur utilisation pour préparer un médicament anticholinergique, des compositions pharmaceutiques contenant les nouvelles amines, et des procédés permettant leur préparation.

  (中文) 公式（I）中的新型3,3-二苯基丙胺（3,3-diphenylpropylamines）其中R1表示氢或甲基，R2，R3和R4分别表示氢，甲基，甲氧基，羟基，氨基甲酰基，磺酰基或卤素，X表示三级胺基-NR5，R6，其中R5和R6表示非芳香族碳氢基团，可以相同也可以不同，它们一起含有至少三个碳原子，并且可以与胺氮一起形成环，它们与生理上可接受的酸的盐以及当化合物可以成为光学异构体时，它们的外消旋混合物和单体对映体，它们作为药物的用途，特别是作为抗胆碱能药物的用途，它们用于制备抗胆碱能药物，含有新型胺的制药组合物以及制备它们的方法。
• New amines, their use and preparation
  申请人：Kabi Pharmacia AB

  公开号：EP0325571B1

  公开（公告）日：1991-08-07