(S)-2-[N-(2-nitrobenzenesulfonyl)amino]-6-(N-benzylamino)-6-methyl-4-heptynoic acid | 356519-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-[N-(2-nitrobenzenesulfonyl)amino]-6-(N-benzylamino)-6-methyl-4-heptynoic acid
• 英文别名: (S)-2-(2-nitrobenzenesulfonamido)-6-benzylamino-6-methyl-4-heptic acid；(2S)-6-(benzylamino)-6-methyl-2-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]hept-4-ynoic acid
• CAS: 356519-32-9
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₆S
• 分子量: 445.496
• InChiKey: UKTPZQKEATWRHT-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[N-(2-nitrobenzenesulfonyl)amino]-6-(N-benzylamino)-6-methyl-4-heptynoic acid 在 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (S)-2-amino-6-benzylamino-6-methyl-4-heptic acid
  参考文献：
  名称：

  EP1179530

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-2-nitrobenzenesulfonyl-aziridine-2-carboxylic acid 、 N-benzyl-2-methylbut-3-yn-2-amine 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到(S)-2-[N-(2-nitrobenzenesulfonyl)amino]-6-(N-benzylamino)-6-methyl-4-heptynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing optically active amino acid derivatives

  摘要：

  通过对具有光学活性的3-卤丙氨酸衍生物进行N-保护，然后进行环化，或者对该衍生物进行环化，然后进行N-保护，从而得到一种具有光学活性的N-保护-环氧丙烯酸衍生物，该衍生物由在2-和/或4-位置取代的硝基的苯磺酰基保护，然后用有机金属试剂处理，或者通过对具有光学活性的3-卤丙氨酸衍生物进行N-保护，从而得到由在2-和/或4-位置取代硝基的苯磺酰基保护的N-保护-环氧丙烯酸，然后用有机金属试剂处理。根据这个过程，可以通过简单的程序从廉价原料中生产天然和非天然的光学活性氨基酸。

  公开号：

  US20030032814A1

文献信息

• PROCESS FOR THE REMOVAL OF NITROBENZENESULFONYL
  申请人：——

  公开号：US20030009056A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  A 2- or 4-nitrobenzenesulfonamide is allowed to react with an alkali metal alkoxide to remove a nitrobenzenesulfonyl group to thereby obtain an amine corresponding to the amide. Furthermore, a method for producing an amine derivative by allowing the resulting amine without isolation to react with an activated, substituted oxycarbonyl compound or an activated acyl compound is provided. According to this method, a corresponding free amine and its substituted derivative can be produced easily and industrially advantageously from the 2- or 4-nitrobenzenesulfonamide without using a thiol compound.

  允许2-或4-硝基苯磺酰胺与碱金属烷氧化物发生反应，以去除硝基苯磺酰基团，从而获得与酰胺对应的胺。此外，提供了一种通过允许生成的胺在不经过分离的情况下与活化的、取代的氧代羰基化合物或活化的酰基化合物发生反应来制备胺衍生物的方法。根据这种方法，可以从2-或4-硝基苯磺酰胺中轻松且具有工业优势地生产相应的自由胺及其取代衍生物，而无需使用硫醇化合物。
• US6515179B2
  申请人：——

  公开号：US6515179B2

  公开（公告）日：2003-02-04
• EP1179530
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Process for preparing optically active amino acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030032814A1

  公开（公告）日：2003-02-13

  An optically active amino acid derivative is produced by N-protecting an optically active 3-haloalanine derivative followed by cyclization, or cyclizing this derivative followed by N-protection to thereby give an optically active N-protected-aziridine-2-carboxylic acid derivative which is protected by a benzenesulfonyl group substituted by nitro at the 2- and/or 4-positions and then treating this product with an organic metal reagent, or by N-protecting an optically active 3-haloalanine derivative to thereby give N-protected-aziridine-2-carboxylic acid which is protected by a benzenesulfonyl group substituted by nitro at the 2- and/or 4-positions and then treating this product with an organic metal reagent. According to this process, natural and unnatural optically active amino acids can be produced from inexpensive materials by using simple procedures.

  通过对具有光学活性的3-卤丙氨酸衍生物进行N-保护，然后进行环化，或者对该衍生物进行环化，然后进行N-保护，从而得到一种具有光学活性的N-保护-环氧丙烯酸衍生物，该衍生物由在2-和/或4-位置取代的硝基的苯磺酰基保护，然后用有机金属试剂处理，或者通过对具有光学活性的3-卤丙氨酸衍生物进行N-保护，从而得到由在2-和/或4-位置取代硝基的苯磺酰基保护的N-保护-环氧丙烯酸，然后用有机金属试剂处理。根据这个过程，可以通过简单的程序从廉价原料中生产天然和非天然的光学活性氨基酸。