N-benzyl-2-methylbut-3-yn-2-amine | 56862-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-methylbut-3-yn-2-amine
• 英文别名: benzyl(1,1-dimethylprop-2-ynyl)amine；Benzenemethanamine, N-(1,1-dimethyl-2-propynyl)-
• CAS: 56862-41-0
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: UOFIDVPMTSDCIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C
• 沸点：
  266.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-methylbut-3-yn-2-amine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-2-amino-6-benzylamino-6-methyl-4-heptic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing optically active amino acid derivatives

  摘要：

  通过对具有光学活性的3-卤丙氨酸衍生物进行N-保护，然后进行环化，或者对该衍生物进行环化，然后进行N-保护，从而得到一种具有光学活性的N-保护-环氧丙烯酸衍生物，该衍生物由在2-和/或4-位置取代的硝基的苯磺酰基保护，然后用有机金属试剂处理，或者通过对具有光学活性的3-卤丙氨酸衍生物进行N-保护，从而得到由在2-和/或4-位置取代硝基的苯磺酰基保护的N-保护-环氧丙烯酸，然后用有机金属试剂处理。根据这个过程，可以通过简单的程序从廉价原料中生产天然和非天然的光学活性氨基酸。

  公开号：

  US20030032814A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-benzyl-2-methylbut-3-yn-2-amine
  参考文献：
  名称：

  炔丙胺、二氧化碳和N-碘代琥珀酰亚胺的银催化三组分反应立体选择性制备(E)-碘乙烯基恶唑烷酮

  摘要：

  (E)-溴乙烯基恶唑烷酮的立体选择性合成是通过炔丙胺、二氧化碳和 N-溴代琥珀酰亚胺在银存在下的三组分反应开发的。

  DOI：

  10.1246/cl.150584

文献信息

• Organocatalytic Cyclization of COS and Propargylic Derivatives to Value‐Added Heterocyclic Compounds
  作者：Hui Zhou、Rui Zhang、Sen Mu、Hui Zhang、Xiao‐Bing Lu

  DOI：10.1002/cctc.201900490

  日期：2019.12.5

  and 1,3‐thiazolidine‐2,4‐diones derivatives in a highly chemo‐ and stereoselective manner. The isotope labeling and stoichiometric experiments suggested the LB‐COS adducts preferentially mediated basic ionic pair mechanism. Furthermore, the practical application of this methodology was highlighted by the highly efficient synthesis of rosiglitazone using COS as sulfur source.

  首先通过使用路易斯碱（LB）的COS加合物作为有机催化剂，将羰基硫化物（COS）进行炔丙基胺/酰胺的有机催化环化反应，从而提供各种功能化的1,3-噻唑烷-2-酮和1,3-噻唑烷- 2,4-二酮衍生物具有高度的化学和立体选择性。同位素标记和化学计量学实验表明LB-COS加合物优先介导基本离子对机理。此外，使用COS作为硫源高效合成罗格列酮，突显了该方法的实际应用。
• A New Approach to the Synthesis of Highly Substituted 3-Pyrrolin-2-ones
  作者：Fabio Marinelli、Antonio Arcadi、Leucio Rossi、Mirella Verdecchia

  DOI：10.1055/s-2006-942393

  日期：2006.6

  The base-promoted cyclization of internal N-propargyl-malonamides in the presence of carbonate bases at room temperature or at 80 °C affords highly substituted 3-pyrrolin-2-ones in good yields.

  在碳酸盐碱存在下，在室温或 80 °C 下，碱促进的内部 N-炔丙基-丙二酰胺环化以良好的收率提供了高度取代的 3-吡咯啉-2-酮。
• The Reaction of Acetylenic Amines with Tetraethylammonium Carbonate and Hydrogen Carbonate; Synthesis of 5-Methylene-1,3-oxazolidin-2-ones
  作者：Leucio Rossi、Antonio Arcadi、Achille Inesi、Fabio Marinelli、Mirella Verdecchia

  DOI：10.1055/s-2004-836036

  日期：——

  The reaction of acetylenic amines 1 with electrochemically generated tetraethylammonium carbonate (TEAC) or chemically generated tetraethylammonium hydrogen carbonate (TEAHC) is reported. Unsubstituted or substituted 5-methylene-1,3-oxazolidin-2-ones 2 are obtained in moderate to very high yields according to the reaction conditions adopted and to the nature of the substrate.

  报道了炔胺 1 与电化学生成的四乙基碳酸铵 (TEAC) 或化学生成的四乙基碳酸氢铵 (TEAHC) 的反应。根据所采用的反应条件和底物的性质，以中等至非常高的产率获得未取代或取代的5-亚甲基-1，3-恶唑烷-2-酮2。
• Robust Silver(I) Catalyst for the Carboxylative Cyclization of Propargylic Alcohols with Carbon Dioxide under Ambient Conditions
  作者：Qing-Wen Song、Liang-Nian He

  DOI：10.1002/adsc.201500639

  日期：2016.4.14

  date for this conversion, with a very high turnover number of up to 6024, probably due to the synergistic effect of Lewis basic and Lewis acidic species for the activation of both propargylic alcohol and carbon dioxide by the formation of the alkyl carbonate with a bulkier counterion. Notably, this catalyst also worked well for the carboxylative cyclization of propargylic amines with carbon dioxide with

  受到笨重的双（三苯基膦）-银阳离子诱导的炔丙醇和二氧化碳通过碳酸烷基酯中间体的机理的启发，合理开发了由乙酸银和四庚基溴化铵组成的稳健的双组分催化体系，用于合成α-亚甲基环碳酸酯在环境条件下不使用任何其他有机碱和配体。这是迄今报道的最有效的这种转化催化剂之一，其周转数高达6024，这可能是由于路易斯碱性和路易斯酸性物质对炔丙醇和二氧化碳活化的协同作用所致。与较大的抗衡离子形成碳酸烷基酯。尤其，
• BTK抑制剂及其用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN107344940B

  公开（公告）日：2020-04-21

  本发明公开了BTK抑制剂及其用途，具体地，本发明提供一类杂芳化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、消旋体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药，以及包含本发明化合物的药物组合物；本发明还公开了本发明化合物或其药物组合物在制备药物中的用途，该药物用于治疗自体免疫疾病、炎性疾病或增殖性疾病。