(2R,3S,4S)-N-benzyl-3,4-bis(benzyloxy)-2-hydroxymethylpyrrolidine | 127298-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-N-benzyl-3,4-bis(benzyloxy)-2-hydroxymethylpyrrolidine
• 英文别名: (2R,3S,4S)-3,4-dibenzyloxy-2-hydroxymethyl-N-benzylpyrrolidine；[(2R,3S,4S)-1-benzyl-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 127298-72-0
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₃
• 分子量: 403.521
• InChiKey: WBRVCNRNFSCYLT-ZNZIZOMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-N-benzyl-3,4-bis(benzyloxy)-2-hydroxymethylpyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以81%的产率得到(2R,3S,4S)-2-羟甲基四氢吡咯-3,4-二醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2R,3S,4S)-3,4-dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine and polyoxamic acid derivatives from (S)-pyroglutamic acid.

  摘要：

  (2R, 3S, 4S)-3, 4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷(6) 和聚肟酸(20) 由​​(S)-焦谷氨酸衍生物(1 和7) 合成。关键反应是1和7的选择性单-O-苄基化，以及随后的Mitsunobu反应以反转3和11的游离羟基的立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3399
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-4-benzyloxy-3-hydroxy-2-(methoxymethoxy)methyl-N-benzylpyrrolidine 在 盐酸 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (2R,3S,4S)-N-benzyl-3,4-bis(benzyloxy)-2-hydroxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2R,3S,4S)-3,4-dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine and polyoxamic acid derivatives from (S)-pyroglutamic acid.

  摘要：

  (2R, 3S, 4S)-3, 4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷(6) 和聚肟酸(20) 由​​(S)-焦谷氨酸衍生物(1 和7) 合成。关键反应是1和7的选择性单-O-苄基化，以及随后的Mitsunobu反应以反转3和11的游离羟基的立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3399

文献信息

• Synthesis of (2R, 3R, 4R, 5R)-3,4-Dihydroxy-2,5-dihydroxymethylpyrrolidine and (-)-Anisomycin Derivative from (S)-Pyroglutamic Acid Derivative
  作者：Nobuo Ikota

  DOI：10.3987/com-94-7016

  日期：——

  Double asymmetric dihydroxylation of (E)-alpha,beta-unsaturated ester(2) with a catalytic amount of potassium osmate and chiral ligand gave dihydroxy compounds (3a and 4a) selectively. Polyhydroxylated pyrrolidines (10 and 14) were synthesized from corresponding methoxymethy ether (3c) and tert-butyl-dimethylsilyl ether(4d), respectively.
• IKOTA, NOBUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N2, C. 3399-3402
  作者：IKOTA, NOBUO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (2R,3S,4S)-3,4-dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine and polyoxamic acid derivatives from (S)-pyroglutamic acid.
  作者：Nobuo IKOTA

  DOI：10.1248/cpb.37.3399

  日期：——

  (2R, 3S, 4S)-3, 4-Dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidin (6) and polyoxamic acid (20) were synthesized from (S)-pyroglutamic acid derivatives (1 and 7). The key reactions are the selective mono-O-benzylation of 1 and 7, and subsequent Mitsunobu reaction to invert the stereochemistry of the free hydroxy group of 3 and 11.

  (2R, 3S, 4S)-3, 4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷(6) 和聚肟酸(20) 由​​(S)-焦谷氨酸衍生物(1 和7) 合成。关键反应是1和7的选择性单-O-苄基化，以及随后的Mitsunobu反应以反转3和11的游离羟基的立体化学。