tert-butyl (2S,3R)-2-(methylamino)-3-phenylmethoxybutanoate | 1140836-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3R)-2-(methylamino)-3-phenylmethoxybutanoate
• CAS: 1140836-62-9
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₃
• 分子量: 279.379
• InChiKey: XAFNCKPOXCSMMH-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R)-2-(methylamino)-3-phenylmethoxybutanoate 、 苄氧羰基-L-丙氨酰-L-脯氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以23%的产率得到(2S,3R)-tert-butyl 3-(benzyloxy)-2-((S)-1-((S)-2-(benzyloxycarbonylamino)propanoyl)-N-methylpyrrolidine-2-carboxamido)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Solution-Phase Peptide Synthesis; Synthesis of 'North-Western' and 'South-Eastern' Fragments of the Antifungal Cyclodepsipeptide Petriellin A

  摘要：

  本报告介绍了两种高度修饰的肽的溶液相合成过程，一种是六聚体，另一种是七聚体，它们构成了抗真菌环脱肽 Petriellin A 的两半。

  DOI：

  10.1071/ch08132
• 作为产物：
  描述：

  L-Threonine,N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-methyl-O-(phenylmethyl)-,1,1-dimethylethyl ester 在 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以33%的产率得到tert-butyl (2S,3R)-2-(methylamino)-3-phenylmethoxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Solution-Phase Peptide Synthesis; Synthesis of 'North-Western' and 'South-Eastern' Fragments of the Antifungal Cyclodepsipeptide Petriellin A

  摘要：

  本报告介绍了两种高度修饰的肽的溶液相合成过程，一种是六聚体，另一种是七聚体，它们构成了抗真菌环脱肽 Petriellin A 的两半。

  DOI：

  10.1071/ch08132