5(S),6(S),7(E),9(E) ethyl 5,6-epoxy-11-oxo-7,9-undecadienoate | 95234-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5(S),6(S),7(E),9(E) ethyl 5,6-epoxy-11-oxo-7,9-undecadienoate
• 英文别名: ethyl 4-[(2S,3S)-3-[(1E,3E)-5-oxopenta-1,3-dienyl]oxiran-2-yl]butanoate
• CAS: 95234-33-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: NDMKLYFOPJCTCI-UFOOSZDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5(S),6(S),7(E),9(E) ethyl 5,6-epoxy-11-oxo-7,9-undecadienoate 在 阻聚剂701 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.05h， 生成 14,15,19,19,20,20-hexadehydro LTC₄ dimethyl ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new practical method for the preparation of [3H6]-leukotrienes C4 and D4

  摘要：

  我们开发了一种合成高氚代或三氚代白三烯的新方法。与 1,2-二取代烯烃相比，末端烯烃具有更高的反应活性，因此可以选择性地对 14,15,19,19,20,20-六代氢 LTC4 三酯 1 进行氘化或三氚化。水解后，LTC4 的总产率为 36%。其中平均含有 7 个氘原子或氚原子，氚化 LTC4 的比活度大于 180 Ci/mmol。1 是通过将谷胱甘肽加入 14,15,19,19,20,20-六去氢 LTA4 乙酯而得到的，后者是 (3,8-壬二炔-1-基)三苯基碘化鏻与 5(S)、6(S)、7(E)、9(E) 5,6-环氧-11-氧代-7,9-十一二烯酸乙酯进行威蒂希反应的产物。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360612

文献信息

• Total synthesis of leukotriene E4 metabolites and precursors to radiolabeled forms of those metabolites
  作者：Daniel Delorme、Yves Girard、Joshua Rokach

  DOI：10.1021/jo00276a025

  日期：1989.7
• Synthesis of lipoxins: Total synthesis of conjugated trihydroxy eicosatetraenoic acids
  作者：Julian Adams、Brian J. Fitzsimmons、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81500-8

  日期：——
• A new practical method for the preparation of [3H6]-leukotrienes C4 and D4
  作者：Michel L. Belley、Yves Gareau、Robert J. Zamboni、David G. Ahern、Yang Hong

  DOI：10.1002/jlcr.2580360612

  日期：1995.6

  A new method for the synthesis of highly deuterated or tritiated leukotrienes was developed. The higher reactivity of a terminal alkene compared to a 1,2-disubstituted one permitted the selective deuteration or tritiation of the diyne 14,15,19,19,20,20-hexadehydro LTC4 triester 1. After hydrolysis, LTC4 was obtained in 36% overall yield. An average of seven deuterium or tritium atoms was incorporated and the specific activity of the tritiated LTC4 was greater than 180 Ci/mmol. 1 was obtained from the addition of glutathione to 14,15,19,19,20,20-hexadehydro LTA4 ethyl ester which was the product of a Wittig reaction between (3,8-nonanediyn-1-yl)triphenylphosphonium iodide and 5(S), 6(S), 7(E), 9(E) ethyl 5,6-epoxy-11-oxo-7,9-undecadienoate.

  我们开发了一种合成高氚代或三氚代白三烯的新方法。与 1,2-二取代烯烃相比，末端烯烃具有更高的反应活性，因此可以选择性地对 14,15,19,19,20,20-六代氢 LTC4 三酯 1 进行氘化或三氚化。水解后，LTC4 的总产率为 36%。其中平均含有 7 个氘原子或氚原子，氚化 LTC4 的比活度大于 180 Ci/mmol。1 是通过将谷胱甘肽加入 14,15,19,19,20,20-六去氢 LTA4 乙酯而得到的，后者是 (3,8-壬二炔-1-基)三苯基碘化鏻与 5(S)、6(S)、7(E)、9(E) 5,6-环氧-11-氧代-7,9-十一二烯酸乙酯进行威蒂希反应的产物。