4-Oxohexansaeure-isobutylester | 99968-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Oxohexansaeure-isobutylester
• 英文别名: 2-Methylpropyl 4-oxohexanoate；2-methylpropyl 4-oxohexanoate
• CAS: 99968-19-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: NJZJIERQXBEVOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Oxohexansaeure-isobutylester 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以90%的产率得到3-(2-Ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)propansaeure-isobutylester
  参考文献：
  名称：

  Meier, Lothar; Scharf, Hans-Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 4, p. 731 - 740

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲基丙基)丁二酸氢酯 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-Oxohexansaeure-isobutylester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel g-Ketoesters from Succinic Anhydride

  摘要：

  四种烷基g-酮己酸酯（3a-3d）是通过三步反应策略从琥珀酸酐制备而成。在第一步中，使用对甲苯磺酸作为催化剂，分别用异丙醇、异丁醇、异戊醇和苄醇打开琥珀酸酐的环，形成烷基氢琥珀酸酯（1a-1d）。在第二步中，这些烷基氢琥珀酸酯与SOCl2处理，生成4-烷氧基-4-酮丁酰氯（2a-2d）。所获得的酸卤化物与二乙基镉反应，得到所需的g-酮酯。所有合成的化合物通过记录和分析1H和13C NMR、红外光谱及质谱进行表征。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.15179

文献信息

• Meier, Lothar; Scharf, Hans-Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 4, p. 731 - 740
  作者：Meier, Lothar、Scharf, Hans-Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Novel g-Ketoesters from Succinic Anhydride
  作者：Muhammad Iqbal、Imam Bakhsh Baloch、Musa Kaleem Baloch

  DOI：10.14233/ajchem.2013.15179

  日期：——

  Four alkyl g-ketohexanoates (3a-3d) have been prepared from succinic anhydride employing a three step reaction strategy. In the first step using p-toluene sulfonic acid as catalyst, the ring of succinic anhydride was opened with isopropyl, isobutyl, isopentyl and benzyl alcohols, respectively to form alkyl hydrogen succinates (1a-1d). In the 2nd step these alkyl hydrogen succinates on treatment with SOCl2 yielded 4-alkoxy-4-ketobutanoyl chlorides (2a-2d). The acid halides thus obtained, on reaction with diethyl cadmium led to require g-ketoesters. All the synthesised compounds were characterized by recording and analyzing 1H, 13C NMR, IR spectra and mass measurements.

  四种烷基g-酮己酸酯（3a-3d）是通过三步反应策略从琥珀酸酐制备而成。在第一步中，使用对甲苯磺酸作为催化剂，分别用异丙醇、异丁醇、异戊醇和苄醇打开琥珀酸酐的环，形成烷基氢琥珀酸酯（1a-1d）。在第二步中，这些烷基氢琥珀酸酯与SOCl2处理，生成4-烷氧基-4-酮丁酰氯（2a-2d）。所获得的酸卤化物与二乙基镉反应，得到所需的g-酮酯。所有合成的化合物通过记录和分析1H和13C NMR、红外光谱及质谱进行表征。