tributyl(4-(thiophen-2-yl)phenyl)stannane | 875669-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tributyl(4-(thiophen-2-yl)phenyl)stannane
• 英文别名: tri-n-butyl(4-(thiophen-2-yl)phenyl)stannane
• CAS: 875669-78-6
• 化学式: C₂₂H₃₄SSn
• 分子量: 449.288
• InChiKey: LNDNSSZKLUBTCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.54
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 tributyl(4-(thiophen-2-yl)phenyl)stannane 在 甲醇 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 samarium diiodide 、 三(2-呋喃基)膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 rac-(1R,2S,3R,5S)-3-(4-(thiophen-2-yl)phenyl)-8-oxa-bicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-联芳基-8-氧杂双环[3.2.1]辛烷-2-羧酸甲酯的合成及构效关系研究。

  摘要：

  Stille 交叉偶联方案用于合成 3-(联芳基)-8-氧杂双环 [3.2.1] oct-2-ene-2-羧酸甲酯，其以高产率提供产品，其中在某些情况下铃木偶联所使用的条件提供了复杂的反应混合物。所得偶联产物的碘化钐还原生成 2β-carbomethoxy-3-biaryl-8-oxabicyclo[3.2.1] 辛烷非对映异构体和 2α-carbomethoxy-3-biaryl-8-oxabicyclo[3.2.1] 辛烷非对映异构体. 在合成的系列中，苯并噻吩取代的化合物表现出显着的抑制 WIN 35,438 的结合谱，对 DAT 与 SERT 的选择性为 177 倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.01.053
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)噻吩 、 叔丁基锡烷 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以29%的产率得到tributyl(4-(thiophen-2-yl)phenyl)stannane
  参考文献：
  名称：

  Illuminating Stannylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00887

文献信息

• Illuminating Stannylation
  作者：Kyoka Sakamoto、Yuki Nagashima、Chao Wang、Kazunori Miyamoto、Ken Tanaka、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1021/jacs.1c00887

  日期：2021.4.21
• Synthesis and structure–activity relationship studies of 3-biaryl-8-oxabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid methyl esters
  作者：Lokman Torun、Bertha K. Madras、Peter C. Meltzer

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.01.053

  日期：2012.4

  Stille cross coupling protocols were utilized for the synthesis of 3-(biaryl)-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl esters, which furnished products in high yields where in some cases Suzuki coupling under the conditions utilized provided complex reaction mixture. Samarium iodide reduction of the resulting coupling products produced both of the 2β-carbomethoxy-3-biaryl-8-oxabicyclo[3

  Stille 交叉偶联方案用于合成 3-(联芳基)-8-氧杂双环 [3.2.1] oct-2-ene-2-羧酸甲酯，其以高产率提供产品，其中在某些情况下铃木偶联所使用的条件提供了复杂的反应混合物。所得偶联产物的碘化钐还原生成 2β-carbomethoxy-3-biaryl-8-oxabicyclo[3.2.1] 辛烷非对映异构体和 2α-carbomethoxy-3-biaryl-8-oxabicyclo[3.2.1] 辛烷非对映异构体. 在合成的系列中，苯并噻吩取代的化合物表现出显着的抑制 WIN 35,438 的结合谱，对 DAT 与 SERT 的选择性为 177 倍。