N-benzyl-N-(2-methylprop-2-enyl)-3-phenylprop-2-ynamide | 1448694-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(2-methylprop-2-enyl)-3-phenylprop-2-ynamide
• CAS: 1448694-83-4
• 化学式: C₂₀H₁₉NO
• 分子量: 289.377
• InChiKey: KMEJQMDCUWNCGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2-methylprop-2-enyl)-3-phenylprop-2-ynamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 氯（2-二环己基膦基2''，6''-二甲氧基-1,1''-联苯）金（I） 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Aerobic oxygenative cleavage of electron deficient C–C triple bonds in the gold-catalyzed cyclization of 1,6-enynes

  摘要：

  报道了一种在空气常压和室温下发生的三键氧化裂解反应，该反应是由金催化的。自由基抑制试验表明，氧化作用通过金配位的金属自由基中间体发生。

  DOI：

  10.1039/c4cc04153d
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.58h， 生成 N-benzyl-N-(2-methylprop-2-enyl)-3-phenylprop-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  1,6-烯炔的钯催化碳胺基环化：获得萘啶酮衍生物

  摘要：

  1,6-Enynes 最近引起了极大的关注，为独特的级联环化铺平了道路，提供了来自线性底物的复杂环状基序。我们在此描述了通过 Pd 催化的 1,6-烯炔与 2-碘苯胺的环化来制备萘啶酮的一般方法。该协议通过 6-endo-trig 模式代表了一种罕见的碳胺环化环化，抑制了有据可查的 exo-trig/dig 环化。炔烃的区域选择性芳基钯化，然后是异构化之前的 Heck 型分子内偶联是实现这种级联的关键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00088

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Carbocyclization and Chlorosulfonylation of 1,6-Enynes with Sulfonyl Chlorides
  作者：Chen Chen、Jianhua Su、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1002/chem.201204039

  日期：2013.4.15

  Linked in: A rhodium(I) catalyst system [[Rh(cod)Cl]+DPPF] enables carbocyclization and chlorosulfonylation of 1,6‐enynes with sulfonyl chlorides, thus allowing the formation of three different bonds (CCl, CC, and CS) in a one‐step fashion (see scheme; cod=cyclooctadiene, DPPF=1,1′‐bis(diphenylphosphino)ferrocene). Sulfonyl chlorides are shown to be an efficient linker in this transformation, which

  在链接：铑（I）催化剂体系[[的Rh（COD）CL] + DPPF]使1,6-烯炔carbocyclization和氯磺酰化与磺酰氯反应，从而使三种不同的键（C形成氯，C  C，和C  S）中的一步的方式（参见方案; COD =环辛二烯，DPPF = 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁）。磺酰氯被证明是该转化过程中的有效连接子，它是对其他已知元素-元素连接子的补充。
• Versatile Cobalt-Catalyzed Enantioselective Entry to Boryl-Functionalized All-Carbon Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Chao Wang、Shaozhong Ge

  DOI：10.1021/jacs.8b06814

  日期：2018.8.29

  We report an asymmetric synthesis of chiral boryl-functionalized γ-lactams containing all-carbon quaternary stereocenters via a Co-catalyzed enantioselective hydroboration/cyclization of amide-tethered 1,6-enynes. These enantio-enriched γ-lactam products can be readily converted to a variety of cyclic and acyclic other chiral γ-lactams, pyrrolidin-2,3-diones, β-amino acid N-carboxyanhydrides, and β-amino

  我们报告了通过酰胺键合 1,6-烯炔的共催化对映选择性硼氢化/环化不对称合成含有全碳四元立体中心的手性硼基官能化 γ-内酰胺。这些富含对映体的 γ-内酰胺产物可以很容易地转化为各种环状和非环状的其他手性 γ-内酰胺、吡咯烷-2,3-二酮、β-氨基酸 N-羧酸酐和 β-氨基羧酸酰胺。
• Pd‐Catalyzed Vicinal Intermolecular Annulations of Iodoarenes, Indoles, and Carbazoles with Enynes
  作者：Undamatla Suri Babu、Ramesh Kotipalli、Jagadeesh Babu Nanubolu、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1002/chem.202302788

  日期：2024.2

  A vicinal annulation of 2-iodobenzoates, indoles, and carbazoles with 1,6-enynes is described. The relay involved 7-/8-membered palladacycles, leading to multicyclic scaffolds, which were readily diversified to an array of adducts (with new functional tethers and/or three contiguous stereocenters), in which a challenging benzylic monooxygenation was showcased.

  描述了 2-碘苯甲酸酯、吲哚和咔唑与 1,6-烯炔的邻位环化。该接力涉及 7-/8-元环，产生多环支架，这些支架很容易多样化为一系列加合物（具有新的功能系链和/或三个连续的立体中心），其中展示了具有挑战性的苄基单氧化作用。
• Tsujihara, Tetsuya; Takenaka, Kazuhiro; Onitsuka, Kiyotaka, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3452 - 3453
  作者：Tsujihara, Tetsuya、Takenaka, Kazuhiro、Onitsuka, Kiyotaka、Hatanaka, Minoru、Sasai, Hiroaki

  DOI：——

  日期：——
• Pd(0)-Catalyzed Asymmetric 7-<i>Endo</i> Hydroacyloxylative Cyclization of 1,6-Enyne Enabled by an Anion Ligand-Directed Strategy
  作者：Ming Dong、Linjun Qi、Jinlong Qian、Shuling Yu、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1021/jacs.2c12756

  日期：2023.1.25