4-(4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)but-1-yn-1-yl)benzonitrile | 1417717-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)but-1-yn-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)but-1-ynyl]benzonitrile
• CAS: 1417717-53-3
• 化学式: C₁₉H₁₁F₃N₂O
• 分子量: 340.304
• InChiKey: VAILUQOSTZNEIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲腈 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-(4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)but-1-yn-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化三氟甲基-α,β-炔酮与吲哚的Friedel-Crafts烷基化反应

  摘要：

  已经描述了布朗斯台德酸催化的三氟甲基-α,β-炔酮和吲哚之间的 Friedel-Crafts 烷基化反应的成功开发。该反应由苯甲酸 (5 mol%) 催化，吲哚加成到三氟甲基-α,β-炔酮的羰基碳上，以高产率生成相应的 1,2-加成产物，如三氟甲基炔丙醇。此外，在三氟乙酸（10 mol%）存在下用吲哚处理产物以高产率得到三氟甲基官能化的不对称双（吲哚基）丙炔。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317485

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed Friedel–Crafts Alkylation Reactions of Trifluoro­methyl-α,β-ynones with Indoles
  作者：Shigeru Sasaki、Yuta Ikekame、Manabu Tanayama、Takayasu Yamauchi、Kimio Higashiyama

  DOI：10.1055/s-0032-1317485

  日期：——

  Friedel–Crafts alkylation reaction between trifluoromethyl-α,β-ynones and indoles has been described. The reaction is catalyzed by benzoic acid (5 mol%), with the indoles adding to the carbonyl carbon of the trifluoromethyl-α,β-ynones producing the corresponding 1,2-addition products as trifluoromethyl propargyl alcohols in high yields. Furthermore, treatment of the product with indoles in the presence

  已经描述了布朗斯台德酸催化的三氟甲基-α,β-炔酮和吲哚之间的 Friedel-Crafts 烷基化反应的成功开发。该反应由苯甲酸 (5 mol%) 催化，吲哚加成到三氟甲基-α,β-炔酮的羰基碳上，以高产率生成相应的 1,2-加成产物，如三氟甲基炔丙醇。此外，在三氟乙酸（10 mol%）存在下用吲哚处理产物以高产率得到三氟甲基官能化的不对称双（吲哚基）丙炔。