(E)-2-(5-methyl-furan-2-ylmethoxy)-but-2-enedioic acid dimethyl ester | 1353873-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-(5-methyl-furan-2-ylmethoxy)-but-2-enedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (E)-2-[(5-methylfuran-2-yl)methoxy]but-2-enedioate
• CAS: 1353873-72-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₆
• 分子量: 254.24
• InChiKey: OAGOMIZRWKPHTP-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(5-methyl-furan-2-ylmethoxy)-but-2-enedioic acid dimethyl ester 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到dimethyl 5-methyl-4-(2-oxopropyl)furan-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  简易合成3a，6a-二氢呋喃[2,3-b]呋喃和多取代呋喃的研究，涉及通过环闭环法使呋喃环脱芳香化

  摘要：

  已开发了一种从呋喃基甲酸酯开始合成3a，6a-二氢呋喃[2,3-b]呋喃衍生物和多取代呋喃的简便且经济的方法。该协议涉及多米诺Claisen重排/脱芳香化的电环闭环/芳香化的电环开环序列。

  DOI：

  10.1021/ol203232m
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-呋喃甲醇 、 丁炔二酸二甲酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到(E)-2-(5-methyl-furan-2-ylmethoxy)-but-2-enedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  简易合成3a，6a-二氢呋喃[2,3-b]呋喃和多取代呋喃的研究，涉及通过环闭环法使呋喃环脱芳香化

  摘要：

  已开发了一种从呋喃基甲酸酯开始合成3a，6a-二氢呋喃[2,3-b]呋喃衍生物和多取代呋喃的简便且经济的方法。该协议涉及多米诺Claisen重排/脱芳香化的电环闭环/芳香化的电环开环序列。

  DOI：

  10.1021/ol203232m

文献信息

• Facile Synthesis of 3a,6a-Dihydro-furo[2,3-b]furans and Polysubstituted Furans Involving Dearomatization of Furan Ring via Electrocyclic Ring-Closure
  作者：Biaolin Yin、Guohui Zeng、Congbi Cai、Fanghua Ji、Li Huang、Zhengrong Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/ol203232m

  日期：2012.1.20

  A facile and atom-economic method for the synthesis of 3a,6a-dihydro-furo[2,3-b]furan derivatives and polysubstituted furans starting from furylcarbionls has been developed. This protocol involved a domino Claisen rearrangement/dearomatizing electrocyclic ring-closure/aromatizing electrocyclic ring-opening sequence.

  已开发了一种从呋喃基甲酸酯开始合成3a，6a-二氢呋喃[2,3-b]呋喃衍生物和多取代呋喃的简便且经济的方法。该协议涉及多米诺Claisen重排/脱芳香化的电环闭环/芳香化的电环开环序列。