1-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-1H-imidazole-4-carboxylic acid | 837370-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-1H-imidazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-[2-(Oxan-2-yloxy)ethyl]imidazole-4-carboxylic acid
• CAS: 837370-17-9
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄
• 分子量: 240.259
• InChiKey: UFKCWHXCQPRMEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-N-(4-amino-cyclohexyl)-5-fluoro-2-(3-methylsulphanyl-phenoxy)-nicotinamide hydrochloride 、 1-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-1H-imidazole-4-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 40.25h， 以85%的产率得到syn-5-fluoro-2-(3-methylsulfanyl-phenoxy)-N-[4-({1-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-1H-imidazole-4-carbonyl}-amino)-cyclohexyl]-nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NICOTINAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS PDE4 INHIBITORS
  [FR] DERIVES DE NICOTINAMIDE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE4

  摘要：

  这项发明涉及一般式(I)的烟酰胺衍生物，其中R1、R2和R3具有本文中定义的含义，以及含有这些衍生物并将其用作PDE4抑制剂的组合物。

  公开号：

  WO2005009965A1
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-1H-imidazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-1H-imidazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NICOTINAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS PDE4 INHIBITORS
  [FR] DERIVES DE NICOTINAMIDE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE4

  摘要：

  这项发明涉及一般式(I)的烟酰胺衍生物，其中R1、R2和R3具有本文中定义的含义，以及含有这些衍生物并将其用作PDE4抑制剂的组合物。

  公开号：

  WO2005009965A1

文献信息

• Nicotinamide derivatives useful as PDE4 inhibitors
  申请人：Bunnage Edward Mark

  公开号：US20050038033A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  This invention relates to nicotinamide derivatives of general formula (I): in which R 1 , R 2 and R 3 have the meanings defined herein, and to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, compositions containing and the uses of such derivatives.

  本发明涉及一般式（I）的烟酰胺衍生物，其中R1、R2和R3具有在此定义的含义，以及制备这些衍生物所使用的中间体、含有这些衍生物的组合物和使用这些衍生物的方法。
• US7056934B2
  申请人：——

  公开号：US7056934B2

  公开（公告）日：2006-06-06
• [EN] NICOTINAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS PDE4 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE NICOTINAMIDE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE4
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2005009965A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  This invention relates to nicotinamide derivative of general formula (I), in which R1, R2 and R3 have the meanings defined herein, and to compositions containing and the uses of such derivatives as PDE4 inhibitors.

  这项发明涉及一般式(I)的烟酰胺衍生物，其中R1、R2和R3具有本文中定义的含义，以及含有这些衍生物并将其用作PDE4抑制剂的组合物。