[(4S,5S)-5-((R)-1-Azido-2-benzyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-methanol | 610316-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(4S,5S)-5-((R)-1-Azido-2-benzyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-methanol
• 英文别名: [(4S,5S)-5-[(1R)-1-azido-2-phenylmethoxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 610316-26-2
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₄
• 分子量: 307.349
• InChiKey: VDBMBCVHEMKUSC-RDBSUJKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S,5S)-5-((R)-1-Azido-2-benzyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-methanol 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 <3S-(3α,4β,5β)>-3-(acetylamino)-3,4-dihydro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  The sulfinyl moiety as an internal nucleophile. Part 8: Efficient, stereospecific synthesis of (+)-polyoxamic acid

  摘要：

  A straightforward and stereospecific synthesis of (+)-polyoxamic acid is disclosed. The key step of the synthesis involves the regio- and stereospecific bromohydration of an olefin via intramolecular participation by the sulfinyl group. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01650-2
• 作为产物：
  描述：

  4-[1-azido-2-benzyloxy-(1R)-ethyl]-2,2-dimethyl-5-(S_S)-(4-methylphenylsulfinylmethyl)-(4R,5R)-1,3-dioxolane 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以73%的产率得到[(4S,5S)-5-((R)-1-Azido-2-benzyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  The sulfinyl moiety as an internal nucleophile. Part 8: Efficient, stereospecific synthesis of (+)-polyoxamic acid

  摘要：

  A straightforward and stereospecific synthesis of (+)-polyoxamic acid is disclosed. The key step of the synthesis involves the regio- and stereospecific bromohydration of an olefin via intramolecular participation by the sulfinyl group. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01650-2

文献信息

• The sulfinyl moiety as an internal nucleophile. Part 8: Efficient, stereospecific synthesis of (+)-polyoxamic acid
  作者：Sadagopan Raghavan、Suju C. Joseph

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01650-2

  日期：2003.8

  A straightforward and stereospecific synthesis of (+)-polyoxamic acid is disclosed. The key step of the synthesis involves the regio- and stereospecific bromohydration of an olefin via intramolecular participation by the sulfinyl group. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.