(2S,3S,4R)-5-benzyloxy-4-bromo-1-(4-methylphenylsulfinyl)pentane-2,3-diol | 609811-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-5-benzyloxy-4-bromo-1-(4-methylphenylsulfinyl)pentane-2,3-diol
• 英文别名: (2S,3S,4R)-4-bromo-1-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-5-phenylmethoxypentane-2,3-diol
• CAS: 609811-92-9
• 化学式: C₁₉H₂₃BrO₄S
• 分子量: 427.359
• InChiKey: DJCRUFBJQAGXTM-QAAIKFCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-5-benzyloxy-4-bromo-1-(4-methylphenylsulfinyl)pentane-2,3-diol 在 sodium azide 、 1-十三烯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.83h， 生成 [[(4S,5R)-5-[(1R)-1-azido-2-phenylmethoxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(4-methylphenyl)sulfanylmethyl] 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  lyxo-（2R，3R，4R）-physphingosine和erythro-（2R，3S）-phingosine的新型，短立体定向合成。

  摘要：

  Lyxo-phytophingosine和erythro-sphingosine已从一个常见的中间体中精制而成。反应序列中的关键步骤涉及通过分子内亲核亚磺酰基基团的参与，对烯烃进行立体和区域特异性官能化。

  DOI：

  10.1021/jo034157w
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-Benzyloxy-1-((R)-toluene-4-sulfinyl)-pent-3-en-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (2S,3S,4R)-5-benzyloxy-4-bromo-1-(4-methylphenylsulfinyl)pentane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  lyxo-（2R，3R，4R）-physphingosine和erythro-（2R，3S）-phingosine的新型，短立体定向合成。

  摘要：

  Lyxo-phytophingosine和erythro-sphingosine已从一个常见的中间体中精制而成。反应序列中的关键步骤涉及通过分子内亲核亚磺酰基基团的参与，对烯烃进行立体和区域特异性官能化。

  DOI：

  10.1021/jo034157w

文献信息

• The sulfinyl moiety as an internal nucleophile. Part 8: Efficient, stereospecific synthesis of (+)-polyoxamic acid
  作者：Sadagopan Raghavan、Suju C. Joseph

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01650-2

  日期：2003.8

  A straightforward and stereospecific synthesis of (+)-polyoxamic acid is disclosed. The key step of the synthesis involves the regio- and stereospecific bromohydration of an olefin via intramolecular participation by the sulfinyl group. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.