(E)-ethyl 2-methyl-5-(3-oxobut-1-enyl)furan-3-carboxylate | 1422655-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: (E)-ethyl 2-methyl-5-(3-oxobut-1-enyl)furan-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-methyl-5-[(E)-3-oxobut-1-enyl]furan-3-carboxylate
• CAS: 1422655-70-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: SIHZPNYBBDKFLJ-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-呋喃甲醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-ethyl 2-methyl-5-(3-oxobut-1-enyl)furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过使用NBS作为氧化剂的呋喃环的氧化开环进入多取代的呋喃

  摘要：

  从容易获得的呋喃开始，使用NBS作为氧化剂，从涉及呋喃环氧化环开环的呋喃开始，有效地合成了一类多取代的官能化呋喃。反应通过呋喃环的氧化脱芳香化/螺环化/芳香化的顺序进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.085

文献信息

• An entry to polysubstituted furans via the oxidative ring opening of furan ring employing NBS as an oxidant
  作者：Huiyue Yu、Weiqiang Zhong、Tingyu He、Wenxiang Gu、Biaolin Yin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.085

  日期：2013.3

  A class of polysubstituted functionalized furans was synthesized efficiently starting from readily available furans involving the oxidative ring opening of the furan rings using NBS as an oxidant. The reaction proceeded through a sequence of oxidative dearomatization of the furan ring/spirocyclization/aromatization.

  从容易获得的呋喃开始，使用NBS作为氧化剂，从涉及呋喃环氧化环开环的呋喃开始，有效地合成了一类多取代的官能化呋喃。反应通过呋喃环的氧化脱芳香化/螺环化/芳香化的顺序进行。