N-Fmoc-[18O2]phenylalanine | 1005482-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Fmoc-[18O2]phenylalanine
• 英文别名: Fmoc-[¹⁸O]2-Phe-OH；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropan(18O2)oic acid
• CAS: 1005482-88-1
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₄
• 分子量: 391.436
• InChiKey: SJVFAHZPLIXNDH-JPFNGIHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-苯丙氨酸 在 盐酸 、 重氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-Fmoc-[18O2]phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Fmoc保护的氨基酸的微波辅助18O标记。

  摘要：

  最近，人们对肽的同位素标记越来越感兴趣。尽管有几种技术可以对肽中的所有羧基进行完全标记，但在许多情况下区域选择性标记将是有益的。此类标签要求使用18O标记的Fmoc氨基酸。我们设计了一种用于这种标记的方法，该方法是对先前提出的技术的改进。该新方法适用于微型合成，可用于肽和蛋白质组学实验室。尽管对于大多数测试的氨基酸，我们的方法都具有良好的标记效率，但是却很费时。因此，我们决定使用微波辅助程序。这种方法可将反应时间减少到15分钟，并提高了反应效率。版权所有©2014欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2682

文献信息

• Synthesis of Isotopically Labeled P-Site Substrates for the Ribosomal Peptidyl Transferase Reaction
  作者：Minghong Zhong、Scott A. Strobel

  DOI：10.1021/jo702070m

  日期：2008.1.1

  (cytidine), 93% for 2‘/3‘-18O (adenosine), and 64% for 1-18O (Phe). A new synthesis of highly enriched [1-18O2]phenylalanine has been developed. The synthesis of [3‘-18O]adenosine was improved by Lewis acid aided regioselective ring opening of the epoxide and by an economical SN2−SN2 method with high isotopic enrichment (93%). Such substrates are valuable for studies of the ribosomal peptidyl transferase reaction

  核糖体 P 位点底物的同位素异构体，即三核苷酸肽偶联物 CCA-pcb（Zhong, M.；Strobel, SA Org. Lett. 2006 , 8 , 55-58），已通过 26-35 个步骤设计和合成。这些包括氨基酸的 α-氢、羰基碳和羰基氧、腺苷的 O2' 和 O3' 处的单个同位素取代，以及两个胞苷的 N3 和 N4 中的远程标记。这些同位素是通过将胞苷酰-(3',5')-胞苷亚磷酰胺同位素作为常见的合成中间体与同位素取代的 A-Phe-cap-生物素 (A-pcb) 偶联来合成的。1- 13 C (Phe)、2- 2 H (Phe) 和 3,4- 15 N 2的同位素富集率高于 99%(胞苷)，2'/3'- 18 O (腺苷)为 93% ，1- 18 O (Phe)为 64% 。已开发出一种高富集 [1- 18 O 2 ] 苯丙氨酸的新合成方法。[3'- 18 O]腺苷的合
• [EN] HIV-1 PROTEASE TRANSITION STATE AND USES THEREOF<br/>[FR] ÉTAT DE TRANSITION DE LA PROTÉASE DU VIH-1 ET SON UTILISATION
  申请人：EINSTEIN COLL MED

  公开号：WO2013126370A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  Methods and systems for obtaining inhibitors of human immunodeficiency virus- 1 (HIV-1) protease are disclosed where the methods involve designing compounds that resemble the HIV-1 protease transition state.

  揭示了获取人类免疫缺陷病毒-1（HIV-1）蛋白酶抑制剂的方法和系统，其中方法涉及设计类似于HIV-1蛋白酶过渡态的化合物。
• Microwave-assisted¹⁸O labeling of Fmoc-protected amino acids
  作者：Maciej Modzel、Halina Płóciennik、Alicja Kluczyk、Piotr Stefanowicz、Zbigniew Szewczuk

  DOI：10.1002/psc.2682

  日期：2014.11

  there has been an increased interest in isotopical labeling of peptides. Although there are several techniques allowing for a complete labeling of all carboxyl groups in peptides, regioselective labeling would be beneficial in many situations. Such labeling requires the use of 18O‐labeled Fmoc amino acids. We have designed a method for such labeling that is an improvement on a technique proposed earlier

  最近，人们对肽的同位素标记越来越感兴趣。尽管有几种技术可以对肽中的所有羧基进行完全标记，但在许多情况下区域选择性标记将是有益的。此类标签要求使用18O标记的Fmoc氨基酸。我们设计了一种用于这种标记的方法，该方法是对先前提出的技术的改进。该新方法适用于微型合成，可用于肽和蛋白质组学实验室。尽管对于大多数测试的氨基酸，我们的方法都具有良好的标记效率，但是却很费时。因此，我们决定使用微波辅助程序。这种方法可将反应时间减少到15分钟，并提高了反应效率。版权所有©2014欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.