2-amino-3-(hydroxymethyl)benzonitrile | 114344-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-(hydroxymethyl)benzonitrile
• 英文别名: 3-(hydroxymethyl)-2-aminobenzonitrile
• CAS: 114344-01-3
• 化学式: C₈H₈N₂O
• mdl: MFCD19214224
• 分子量: 148.164
• InChiKey: AHUBGXJDVLADTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-(hydroxymethyl)benzonitrile 在 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(1-Benzyl-2-oxo-3-pyrrolin-4-yl)amino-3-(chloromethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Certain 1H-pyrrold[3,4-b]quinolin-1-one-9-amino-2,3-dihydro derivatives

  摘要：

  本发明涵盖了某些式I的喹啉内酰胺；式I化合物的药学上可接受的盐；含有式I化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，用于治疗焦虑；以及用于制造式I化合物的工艺，以及用于此类制造的中间体。

  公开号：

  US04975435A1
• 作为产物：
  描述：

  3-[2-(Dimethylamino)ethenyl]-2-nitrobenzonitrile 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-amino-3-(hydroxymethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Certain 1H-pyrrold[3,4-b]quinolin-1-one-9-amino-2,3-dihydro derivatives

  摘要：

  本发明涵盖了某些式I的喹啉内酰胺；式I化合物的药学上可接受的盐；含有式I化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，用于治疗焦虑；以及用于制造式I化合物的工艺，以及用于此类制造的中间体。

  公开号：

  US04975435A1

文献信息

• Synthesis of 5-Substituted Aminopyrrolo[3,4-b]quinolinones by a Diorganozinc-Mediated Tandem Alkylation/Cyclization
  作者：James B. Campbell、Judy W. Firor

  DOI：10.1080/00397911.2010.542537

  日期：2012.6

  with N-(oxopyrrolin-4-yl)-3-chloromethylbenzonitriles provides 5-substituted aminopyrrolo[3,4-b]quinolines by an overall single-pot, tandem alkylation/cyclization sequence. Mechanistic considerations suggest an in situ–generated ortho-quinone methide imine (aza-ortho-xylylene) as a reactive intermediate, which may trap an alkyl group from the diorganozinc reagent by a conjugate addition. GRAPHICAL

  摘要 二有机锌试剂与 N-(oxopyrrolin-4-yl)-3-chloromethylbenzonitriles 的反应通过整体单锅串联烷基化/环化序列提供 5-取代的氨基吡咯并 [3,4-b] 喹啉。机理考虑表明，原位生成的邻醌甲基亚胺（氮杂邻二甲苯）作为反应中间体，可以通过共轭加成从二有机锌试剂中捕获烷基。图形概要
• Heterocyclic fused tricyclic compounds
  申请人：ICI AMERICAS INC.

  公开号：EP0245053B1

  公开（公告）日：1992-11-25
• US4975435A
  申请人：——

  公开号：US4975435A

  公开（公告）日：1990-12-04
• US5118688A
  申请人：——

  公开号：US5118688A

  公开（公告）日：1992-06-02