diphenylmethyl 3-cyano-3-cephem-4-carboxylate | 128989-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylmethyl 3-cyano-3-cephem-4-carboxylate
• 英文别名: benzhydryl (6R)-3-cyano-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 128989-91-3
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 376.436
• InChiKey: OLSFCKMXUVZEPH-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethyl 3-cyano-3-cephem-4-carboxylate 在 氯化二乙基铝 、 苯甲醚 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 potassium 3-cyano-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and β-Lactamase Inhibitory Activity of 3-Cyano-3-cephem Derivatives

  摘要：

  从 7β- 氨基头孢烷酸制备了两种新的 3-氰基-3-头孢衍生物，即 3-氰基-3-头孢-4-羧酸钾（2）和 7α-苯乙酰胺基-3-氰基-3-头孢-4-羧酸钾（3）。与 7α-[(1R)-1-羟乙基]-3-氰基-3-头孢-4-羧酸钠（1）相比，化合物 2 和 3 只显示出微弱的β-内酰胺酶抑制活性，这表明 7α-（1-羟乙基）取代基对β-内酰胺酶抑制活性起着重要作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.412
• 作为产物：
  描述：

  diphenylmethyl 7β-amino-3-t-butyldimethylsiloxymethyl-3-cephem-4-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 Collins oxidation agent 、 三氟化硼乙醚 、 盐酸羟胺 、 三正丁基氢锡 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 22.16h， 生成 diphenylmethyl 3-cyano-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and β-Lactamase Inhibitory Activity of 3-Cyano-3-cephem Derivatives

  摘要：

  从 7β- 氨基头孢烷酸制备了两种新的 3-氰基-3-头孢衍生物，即 3-氰基-3-头孢-4-羧酸钾（2）和 7α-苯乙酰胺基-3-氰基-3-头孢-4-羧酸钾（3）。与 7α-[(1R)-1-羟乙基]-3-氰基-3-头孢-4-羧酸钠（1）相比，化合物 2 和 3 只显示出微弱的β-内酰胺酶抑制活性，这表明 7α-（1-羟乙基）取代基对β-内酰胺酶抑制活性起着重要作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.412

文献信息

• NISHIMURA, SHINTARO;YASUDA, NOBUYOSHI;SASAKI, HIROSHI;MATSUMOTO, YOSHIMI;+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 412-416
  作者：NISHIMURA, SHINTARO、YASUDA, NOBUYOSHI、SASAKI, HIROSHI、MATSUMOTO, YOSHIMI、+

  DOI：——

  日期：——
• JPH0383987A
  申请人：——

  公开号：JPH0383987A

  公开（公告）日：1991-04-09
• Synthesis and β-Lactamase Inhibitory Activity of 3-Cyano-3-cephem Derivatives
  作者：Shintaro Nishimura、Nobuyoshi Yasuda、Hiroshi Sasaki、Yoshimi Matsumoto、Toshiaki Kamimura、Kazuo Sakane、Takao Takaya

  DOI：10.1246/bcsj.63.412

  日期：1990.2

  Two new 3-cyano-3-cephem derivatives, potassium 3-cyano-3-cephem-4-carboxylate (2) and potassium 7α-phenylacetamido-3-cyano-3-cephem-4-carboxylate (3), were prepared from 7β-aminocephalosporanic acid. Compounds 2 and 3 showed only weak β-lactamase inhibitory activity in contrast to sodium 7α-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-cyano-3-cephem-4-carboxylate (1), indicating the important role of the 7α-(1-hydroxyethyl) substituent for β-lactamase inhibitory activity.

  从 7β- 氨基头孢烷酸制备了两种新的 3-氰基-3-头孢衍生物，即 3-氰基-3-头孢-4-羧酸钾（2）和 7α-苯乙酰胺基-3-氰基-3-头孢-4-羧酸钾（3）。与 7α-[(1R)-1-羟乙基]-3-氰基-3-头孢-4-羧酸钠（1）相比，化合物 2 和 3 只显示出微弱的β-内酰胺酶抑制活性，这表明 7α-（1-羟乙基）取代基对β-内酰胺酶抑制活性起着重要作用。