tert-butyl [(1S,2R)-2-(2-hydroxyethyl)cyclopropyl][(1R)-1-phenylethyl]carbamate | 1338807-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl [(1S,2R)-2-(2-hydroxyethyl)cyclopropyl][(1R)-1-phenylethyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,2R)-2-(2-hydroxyethyl)cyclopropyl]-N-[(1R)-1-phenylethyl]carbamate
• CAS: 1338807-55-8
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₃
• 分子量: 305.417
• InChiKey: WYIZWNMILAFUAD-KBMXLJTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [(1S,2R)-2-(2-hydroxyethyl)cyclopropyl][(1R)-1-phenylethyl]carbamate 在 potassium permanganate 、 20% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (1R,2S)-trans-2-(t-buthoxycarbonyl)amino-1-(carboxymethyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  立体选择性制备β，γ-甲基-GABA衍生物† ‡

  摘要：

  不饱和格氏试剂与手性酰胺之间的Kulinkovich-de Meijere反应具有很高的反式立体选择性，可方便地获得非外消旋的反式环丙胺。这些化合物经四个步骤转化为相应的N-保护的β，γ-甲基-GABA衍生物，它们首次以对映体纯形式获得。还描述了顺式环丙胺加合物的相应转化。

  DOI：

  10.1039/c1ob06095c
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)formamide 在 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 METHYLTITANIUM TRIISOPROPOXIDE 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl [(1S,2R)-2-(2-hydroxyethyl)cyclopropyl][(1R)-1-phenylethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性制备β，γ-甲基-GABA衍生物† ‡

  摘要：

  不饱和格氏试剂与手性酰胺之间的Kulinkovich-de Meijere反应具有很高的反式立体选择性，可方便地获得非外消旋的反式环丙胺。这些化合物经四个步骤转化为相应的N-保护的β，γ-甲基-GABA衍生物，它们首次以对映体纯形式获得。还描述了顺式环丙胺加合物的相应转化。

  DOI：

  10.1039/c1ob06095c

文献信息

• Stereoselective preparation of β,γ-methano-GABA derivatives
  作者：David J. Aitken、Ludovic Drouin、Sarah Goretta、Régis Guillot、Jean Ollivier、Marco Spiga

  DOI：10.1039/c1ob06095c

  日期：——

  Meijere reaction between an unsaturated Grignard reagent and a chiral amide takes place with a high trans stereoselectivity and provides a convenient access to non-racemic trans cyclopropylamines. These compounds are transformed in four steps into the corresponding N-protected β,γ-methano-GABA derivatives, which are obtained for the first time in enantiomerically pure form. The corresponding transformations

  不饱和格氏试剂与手性酰胺之间的Kulinkovich-de Meijere反应具有很高的反式立体选择性，可方便地获得非外消旋的反式环丙胺。这些化合物经四个步骤转化为相应的N-保护的β，γ-甲基-GABA衍生物，它们首次以对映体纯形式获得。还描述了顺式环丙胺加合物的相应转化。