3-bromo-5-phenyl-8-ethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one | 167851-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 3-bromo-5-phenyl-8-ethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one
• 英文别名: 3-bromo-5-phenyl-8-ethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-(1)benzazepin-2-one；3-bromo-8-ethyl-5-phenyl-1,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepin-2-one
• CAS: 167851-33-4
• 化学式: C₁₈H₁₈BrNO
• 分子量: 344.251
• InChiKey: CEMSXPYHGHTXAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-phenyl-8-ethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 20.08h， 生成 N-tert-butyl-2-(3-amino-2-oxo-5-phenyl-8-ethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-1-yl)ethanoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  5-Phenyl-3-ureidobenzazepin-2-ones作为胆囊收缩素-B受体拮抗剂。

  摘要：

  使用合适的4-苯基-1-四氢萘酮的贝克曼环扩展作为关键步骤，合成了一系列5-苯基-3-脲基苯并ze庚因-2-酮胆囊收缩素-B（CCK-B）受体拮抗剂。结构-活性关系研究揭示了5-苯基对于有效和选择性CCK-B亲和力的重要性。添加8-甲基取代基和拆分提供了有效的（CCK-B IC50 = 0.48 nM）CCK-B拮抗剂4。5-苯基作为高亲和力受体拮抗作用的“特权结构”的一部分的作用是讨论过。

  DOI：

  10.1021/jm00048a015
• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-8-ethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one 在 吡啶 、 五氯化磷 、 溴 作用下， 生成 3-bromo-5-phenyl-8-ethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  5-Phenyl-3-ureidobenzazepin-2-ones作为胆囊收缩素-B受体拮抗剂。

  摘要：

  使用合适的4-苯基-1-四氢萘酮的贝克曼环扩展作为关键步骤，合成了一系列5-苯基-3-脲基苯并ze庚因-2-酮胆囊收缩素-B（CCK-B）受体拮抗剂。结构-活性关系研究揭示了5-苯基对于有效和选择性CCK-B亲和力的重要性。添加8-甲基取代基和拆分提供了有效的（CCK-B IC50 = 0.48 nM）CCK-B拮抗剂4。5-苯基作为高亲和力受体拮抗作用的“特权结构”的一部分的作用是讨论过。

  DOI：

  10.1021/jm00048a015

文献信息

• Tetrahydro-1H-benzazepinones and hexahydroazepinones as selective
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05618811A1

  公开（公告）日：1997-04-08

  This invention relates to compounds of formula (I) wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and X are as defined in the application. These compounds are CCK-B receptor antagonists and are useful in the treatment and prevention of central nervous system and gastrointestinal disorders. ##STR1##

  这项发明涉及式(I)的化合物，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和X如申请中所定义。这些化合物是CCK-B受体拮抗剂，可用于治疗和预防中枢神经系统和胃肠道疾病。
• TETRAHYDRO-1H-BENZAZEPINONES AND HEXAHYDROAZEPINONES AS SELECTIVE CHOLECYSTOKININ-B RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0711283A1

  公开（公告）日：1996-05-15
• US5618811A
  申请人：——

  公开号：US5618811A

  公开（公告）日：1997-04-08
• [EN] TETRAHYDRO-1H-BENZAZEPINONES AND HEXAHYDROAZEPINONES AS SELECTIVE CHOLECYSTOKININ-B RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] TETRAHYDRO-1H-BENZAZEPINONES ET HEXAHYDROAZEPINONES COMME ANTAGONISTES SELECTIFS DU RECEPTEUR DE CHOLECYSTOKININE-B
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1995003281A1

  公开（公告）日：1995-02-02

  (EN) This invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4 and X are as defined in the application. These compounds are CCK-B receptor antagonists and are useful in the treatment and prevention of central nervous system and gastrointestinal disorders.(FR) Composés de la formule (I), dans laquelle R1, R2, R3, R4 et X sont tels que définis dans la description. Ces composés sont des antagonistes durécepteur de CCK-B et sont utiles pour le traitement et la prévention des maladies du système nerveux central et des troubles gastro-intestinaux.
• 5-Phenyl-3-ureidobenzazepin-2-ones as Cholecystokinin-B Receptor Antagonists
  作者：John A. Lowe、David L. Hageman、Susan E. Drozda、Stafford McLean、Dianne K. Bryce、Rosemary T. Crawford、Stevin Zorn、Jean Morrone、Jon Bordner

  DOI：10.1021/jm00048a015

  日期：1994.10

  A series of 5-phenyl-3-ureidobenzazepin-2-one cholecystokinin-B (CCK-B) receptor antagonists was synthesized using Beckmann ring expansion of a suitable 4-phenyl-1-tetralone as a key step. Structure-activity relationship studies revealed the importance of the 5-phenyl group for potent and selective CCK-B affinity. Addition of an 8-methyl substituent and resolution provided the potent (CCK-B IC50 =

  使用合适的4-苯基-1-四氢萘酮的贝克曼环扩展作为关键步骤，合成了一系列5-苯基-3-脲基苯并ze庚因-2-酮胆囊收缩素-B（CCK-B）受体拮抗剂。结构-活性关系研究揭示了5-苯基对于有效和选择性CCK-B亲和力的重要性。添加8-甲基取代基和拆分提供了有效的（CCK-B IC50 = 0.48 nM）CCK-B拮抗剂4。5-苯基作为高亲和力受体拮抗作用的“特权结构”的一部分的作用是讨论过。