N,N-二甲基-2-[4-(6-苯基-8,9-二氢-7H-苯并[7]轮烯-5-基)苯氧基]乙胺 | 103304-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: N,N-二甲基-2-[4-(6-苯基-8,9-二氢-7H-苯并[7]轮烯-5-基)苯氧基]乙胺
• 英文名称: 6,7-dihydro-8-phenyl-9-{4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl}-5H-benzocycloheptene
• 英文别名: 6,7-Dihydro-8-phenyl-9-(4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenyl)-5-H-benzocycloheptene；N,N-dimethyl-2-[4-(6-phenyl-8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulen-5-yl)phenoxy]ethanamine
• CAS: 103304-52-5
• 化学式: C₂₇H₂₉NO
• 分子量: 383.533
• InChiKey: GILOKSKCLQASEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯氧基)-N,N-二甲基乙胺 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 N,N-二甲基-2-[4-(6-苯基-8,9-二氢-7H-苯并[7]轮烯-5-基)苯氧基]乙胺
  参考文献：
  名称：

  他莫昔芬的不可异构类似物6,7-二氢-8-苯基-9- [4- [2-（二甲基氨基）乙氧基]苯基] -5H-苯并环庚烯的合成及雌激素受体结合。X射线晶体学研究。

  摘要：

  描述了标题化合物（5）的合成，该标题化合物是一种新型的不可七分的含七元环的抗雌激素药。在一种方法中，将6，7-二氢-9-（4-甲氧基苯基）-5H-苯并环庚烯在8位溴化，并用钯配合物催化苯基氯化锌置换溴，引入8-苯基取代基。或者，用三羰基（η6-氟苯）铬（0）将苯并亚砜酮进行苯甲酰化，并用适当的芳基锂试剂处理产物，最后引入9-芳基。在体外，细胞溶质和全细胞中雌激素受体的相对结合亲和力以及对MCF-7人乳腺肿瘤细胞系的生长抑制活性与他莫昔芬（1）和相应的六元环类似物（7）相当。 ）。X射线晶体学分析10和15，它们是5和7的甲氧基衍生物，表明在某些方面5与他莫昔芬的结构关系比萘莫西丁（3）或7更紧密。因此，稠合的芳环在环状类似物中，分别在双键平面外扭曲64、45、20和19度，分别扭曲1，10、3和15。低温NMR研究表明5比他莫昔芬更坚硬；对映异构体构象异构体之间的相互转化在-75摄氏度的N

  DOI：

  10.1021/jm00160a044

文献信息

• Synthesis and estrogen receptor binding of 6,7-dihydro-8-phenyl-9-[4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl]-5H-benzocycloheptene, a nonisomerizable analog of tamoxifen. X-ray crystallographic studies
  作者：Raymond McCague、Reiko Kuroda、Guy Leclercq、Susanna Stoessel

  DOI：10.1021/jm00160a044

  日期：1986.10

  comparable to those of tamoxifen (1) and the corresponding six-membered ring analogue (7). X-ray crystallographic analyses of 10 and 15, which are methoxy derivatives of 5 and 7, show that in some respects 5 bears a closer structural relationship to tamoxifen than does nafoxidine (3) or 7. Thus, the aromatic ring, which is fused in the cyclic analogues, was twisted 64, 45, 20, and 19 degrees out of the

  描述了标题化合物（5）的合成，该标题化合物是一种新型的不可七分的含七元环的抗雌激素药。在一种方法中，将6，7-二氢-9-（4-甲氧基苯基）-5H-苯并环庚烯在8位溴化，并用钯配合物催化苯基氯化锌置换溴，引入8-苯基取代基。或者，用三羰基（η6-氟苯）铬（0）将苯并亚砜酮进行苯甲酰化，并用适当的芳基锂试剂处理产物，最后引入9-芳基。在体外，细胞溶质和全细胞中雌激素受体的相对结合亲和力以及对MCF-7人乳腺肿瘤细胞系的生长抑制活性与他莫昔芬（1）和相应的六元环类似物（7）相当。 ）。X射线晶体学分析10和15，它们是5和7的甲氧基衍生物，表明在某些方面5与他莫昔芬的结构关系比萘莫西丁（3）或7更紧密。因此，稠合的芳环在环状类似物中，分别在双键平面外扭曲64、45、20和19度，分别扭曲1，10、3和15。低温NMR研究表明5比他莫昔芬更坚硬；对映异构体构象异构体之间的相互转化在-75摄氏度的N