N,N-二甲基-2-[4-(6-苯基-8,9-二氢-7H-苯并[7]轮烯-5-基)苯氧基]乙胺 | 103304-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: N,N-二甲基-2-[4-(6-苯基-8,9-二氢-7H-苯并[7]轮烯-5-基)苯氧基]乙胺
• 英文名称: 6,7-dihydro-8-phenyl-9-{4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl}-5H-benzocycloheptene
• 英文别名: 6,7-Dihydro-8-phenyl-9-(4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenyl)-5-H-benzocycloheptene；N,N-dimethyl-2-[4-(6-phenyl-8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulen-5-yl)phenoxy]ethanamine
• CAS: 103304-52-5
• 化学式: C₂₇H₂₉NO
• 分子量: 383.533
• InChiKey: GILOKSKCLQASEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯氧基)-N,N-二甲基乙胺 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 N,N-二甲基-2-[4-(6-苯基-8,9-二氢-7H-苯并[7]轮烯-5-基)苯氧基]乙胺
  参考文献：
  名称：

  他莫昔芬的不可异构类似物6,7-二氢-8-苯基-9- [4- [2-（二甲基氨基）乙氧基]苯基] -5H-苯并环庚烯的合成及雌激素受体结合。X射线晶体学研究。

  摘要：

  描述了标题化合物（5）的合成，该标题化合物是一种新型的不可七分的含七元环的抗雌激素药。在一种方法中，将6，7-二氢-9-（4-甲氧基苯基）-5H-苯并环庚烯在8位溴化，并用钯配合物催化苯基氯化锌置换溴，引入8-苯基取代基。或者，用三羰基（η6-氟苯）铬（0）将苯并亚砜酮进行苯甲酰化，并用适当的芳基锂试剂处理产物，最后引入9-芳基。在体外，细胞溶质和全细胞中雌激素受体的相对结合亲和力以及对MCF-7人乳腺肿瘤细胞系的生长抑制活性与他莫昔芬（1）和相应的六元环类似物（7）相当。 ）。X射线晶体学分析10和15，它们是5和7的甲氧基衍生物，表明在某些方面5与他莫昔芬的结构关系比萘莫西丁（3）或7更紧密。因此，稠合的芳环在环状类似物中，分别在双键平面外扭曲64、45、20和19度，分别扭曲1，10、3和15。低温NMR研究表明5比他莫昔芬更坚硬；对映异构体构象异构体之间的相互转化在-75摄氏度的N

  DOI：

  10.1021/jm00160a044