(4S)-4-(2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl)-2-tert-butyl-4-phenyloxazol-5(4H)-one | 1233532-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-4-(2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl)-2-tert-butyl-4-phenyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: (S)-4-(2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl)-2-tert-butyl-4-phenyloxazol-5(4H)-one；(4S)-4-[2,2-bis(benzenesulfonyl)ethyl]-2-tert-butyl-4-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 1233532-31-4
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₆S₂
• 分子量: 525.646
• InChiKey: KNQLZIHXLKDUOV-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyl)-4-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-on 、 顺-1,2-双(苯基磺酰基)乙烯 在 1-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-3-[（1S，2S）-（+）-2-（二甲基氨基）环己基]硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (4R)-4-(2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl)-2-tert-butyl-4-phenyloxazol-5(4H)-one 、 (4S)-4-(2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl)-2-tert-butyl-4-phenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric organocatalytic Michael addition of azlactones to cis-1,2-bis(phenylsulfonyl)ethene. A simple entry to quaternary α-amino acids

  摘要：

  在简单的手性硫脲催化下，偶氮内酯与 1,2-双（苯磺酰基）乙烯发生反应，生成δ,δ,δ-二取代的δ-氨基酸衍生物，产率高，对映选择性中等至良好。

  DOI：

  10.1039/c0nj00321b

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Addition of Oxazolones to 1,1-Bis(phenylsulfonyl)ethylene: A Convenient Asymmetric Synthesis of Quaternary α-Amino Acids
  作者：Andrea-Nekane R. Alba、Xavier Companyó、Guillem Valero、Albert Moyano、Ramon Rios

  DOI：10.1002/chem.200903025

  日期：2010.5.10

  A new, easy, and highly enantioselective method for the synthesis of quaternary α‐alkyl‐α‐amino acids based on organocatalysis is reported. The addition of oxazolones to 1,1‐bis(phenylsulfonyl)ethylene is efficiently catalyzed by simple chiral bases or thioureas. The reaction affords α,α‐disubstituted α‐amino acid derivatives with complete C4 regioselectivity and with excellent yields and enantioselectivities

  报道了一种基于有机催化合成季α-烷基-α-氨基酸的新型，简便且高度对映选择性的方法。简单的手性碱或硫脲可有效催化将恶唑酮添加到1,1-双（苯磺酰基）乙烯中。该反应提供具有完全C4区域选择性并且具有优异的产率和对映选择性的α，α-二取代的α-氨基酸衍生物。该方法是对先前报道的季铵α-氨基酸的对映选择性方法的补充，可以合成α-苯基-α-烷基-α-氨基酸和α-叔丁基-α-烷基-α-氨基酸。在操作简便，环境友好的条件以及适用于大规模反应方面，它具有明显的优势。
• Asymmetric organocatalytic Michael addition of azlactones to cis-1,2-bis(phenylsulfonyl)ethene. A simple entry to quaternary α-amino acids
  作者：Natalia Bravo、Andrea-Nekane R. Alba、Guillem Valero、Xavier Companyó、Albert Moyano、Ramon Rios

  DOI：10.1039/c0nj00321b

  日期：——

  Azlactones react with 1,2-bis(phenylsulfonyl)ethene under catalysis by simple chiral thioureas, affording α,α-disubstituted α-amino acid derivatives in good yields and in moderate to good enantioselectivities.

  在简单的手性硫脲催化下，偶氮内酯与 1,2-双（苯磺酰基）乙烯发生反应，生成δ,δ,δ-二取代的δ-氨基酸衍生物，产率高，对映选择性中等至良好。