(S)-4-Oxo-4-phenyl-2-(toluene-4-sulfonylamino)-butyric acid tert-butyl ester | 184302-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-Oxo-4-phenyl-2-(toluene-4-sulfonylamino)-butyric acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-4-oxo-4-phenylbutanoate
• CAS: 184302-65-6
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅S
• 分子量: 403.499
• InChiKey: CUNQVMJPOGSBAM-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Oxo-4-phenyl-2-(toluene-4-sulfonylamino)-butyric acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,4S)-4-Hydroxy-4-phenyl-2-(toluene-4-sulfonylamino)-butyric acid tert-butyl ester 、 (2S,4R)-4-Hydroxy-4-phenyl-2-(toluene-4-sulfonylamino)-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  C（1'）取代的N-（2-苯甲酰基乙基）甘氨酸酯的光环化反应不对称合成3-羟基脯氨酸

  摘要：

  手性ñ - （2-苯甲酰乙基） - ñ -tosylglycine酯5A-H和α氨基γ酮酯6是从γ-（甲苯磺酰）醇制备7A-H 。化合物的照射5A-C，E，得到顺式-3-羟基脯氨酸酯20-23（方案6），部分地与完整不对称诱导由C（1'） -的取代基，而6得到对映体纯的4-羟基-4-苯基-L-脯氨酸酯24的收率好，但是de较低（方案6）。光环化的定义取决于C（1'）取代基的性质和/或大小。酮辐照5d在优选的Norrish -II-型裂解产物之外，图5f和5f所示，相对于酮基官能团在C（γ）处带有H-原子的化合物以低收率得到了环丁醇（方案9）。环戊醇25是的photocyclization的副产品5C为从HC（δ）的抽象的结果吨-Bu基。通过NMR或X射线分析确定产物20、22和24a，b的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790709
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3S)-3,4-dihydro-3-(tosylamino)furan-2,5-dione 在 三氯化铝 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (S)-4-Oxo-4-phenyl-2-(toluene-4-sulfonylamino)-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  C（1'）取代的N-（2-苯甲酰基乙基）甘氨酸酯的光环化反应不对称合成3-羟基脯氨酸

  摘要：

  手性ñ - （2-苯甲酰乙基） - ñ -tosylglycine酯5A-H和α氨基γ酮酯6是从γ-（甲苯磺酰）醇制备7A-H 。化合物的照射5A-C，E，得到顺式-3-羟基脯氨酸酯20-23（方案6），部分地与完整不对称诱导由C（1'） -的取代基，而6得到对映体纯的4-羟基-4-苯基-L-脯氨酸酯24的收率好，但是de较低（方案6）。光环化的定义取决于C（1'）取代基的性质和/或大小。酮辐照5d在优选的Norrish -II-型裂解产物之外，图5f和5f所示，相对于酮基官能团在C（γ）处带有H-原子的化合物以低收率得到了环丁醇（方案9）。环戊醇25是的photocyclization的副产品5C为从HC（δ）的抽象的结果吨-Bu基。通过NMR或X射线分析确定产物20、22和24a，b的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790709

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 3-Hydroxyprolines by Photocyclization of C(1?)-SubstitutedN-(2-Benzoylethyl)glycine Esters
  作者：Andr� Steiner、Pablo Wessig、Kurt Polborn

  DOI：10.1002/hlca.19960790709

  日期：1996.10.30

  C(1′)-substituents. Irradiation of ketones 5d and 5f, bearing H-atoms at C(γ) with respect to the keto function, gave cyclobutanols (Scheme 9) in low yields besides the preferred Norrish-type-II cleavage product. Cyclopentanol 25 was a by-product of the photocyclization of 5c as a result of HC(δ) abstraction from the t-Bu group. The structure of products 20, 22, and 24a, b was established by NMR or X-ray analyses.

  手性ñ - （2-苯甲酰乙基） - ñ -tosylglycine酯5A-H和α氨基γ酮酯6是从γ-（甲苯磺酰）醇制备7A-H 。化合物的照射5A-C，E，得到顺式-3-羟基脯氨酸酯20-23（方案6），部分地与完整不对称诱导由C（1'） -的取代基，而6得到对映体纯的4-羟基-4-苯基-L-脯氨酸酯24的收率好，但是de较低（方案6）。光环化的定义取决于C（1'）取代基的性质和/或大小。酮辐照5d在优选的Norrish -II-型裂解产物之外，图5f和5f所示，相对于酮基官能团在C（γ）处带有H-原子的化合物以低收率得到了环丁醇（方案9）。环戊醇25是的photocyclization的副产品5C为从HC（δ）的抽象的结果吨-Bu基。通过NMR或X射线分析确定产物20、22和24a，b的结构。