(8aS)-3(Z)-(3,3-dimethyl-2-phenyl-4-pentenylidene)-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione | 349465-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (8aS)-3(Z)-(3,3-dimethyl-2-phenyl-4-pentenylidene)-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• 英文别名: (3Z,8aS)-3-(3,3-dimethyl-2-phenylpent-4-enylidene)-6,7,8,8a-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• CAS: 349465-30-1
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: WQUFXPZYOWXDCZ-JDAOYACWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8aS)-3(Z)-(3,3-dimethyl-2-phenyl-4-pentenylidene)-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione 在 乙酰氯 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 480.0h， 以91%的产率得到10,10-dimethyl-11-phenyl-3,13-diazatetracyclo[5.5.2.0^1,9.0^3,7]tetradecane-2,14-dione
  参考文献：
  名称：

  3-亚苄基哌嗪-2,5-二酮和5-酰氧基-2（1h）-吡嗪酮的分子间和分子内Diels-Alder环加成反应。

  摘要：

  3-亚烷基哌嗪-2,5-二酮16和39和5-酰氧基-2（1H）-吡嗪酮17可以用作烯烃和炔烃在酸性条件下或在酸性条件下Diels-Alder反应的原料。存在乙酰氯，得到三环哌嗪-2,5-二酮19、20、23-25、27、44和45。如果使用3-亚苯基哌嗪-2,5-二酮30和32作为分子，则发生分子内环加成。起始材料。此程序是连接双环[2.2.2]二氮辛烷环系统（例如31和33）的便捷途径，前者存在于具有生物活性的二次霉菌代谢产物中，例如VM55599（1）或brevianamide A（5）。从各种真菌中分离出来。吲哚化合物31的合成为拟议的以Diels-Alder反应为关键步骤的生化途径提供了证据。

  DOI：

  10.1021/jo0100897
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-2-苯基乙烷 在 邻硝基苯甲酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (8aS)-3(Z)-(3,3-dimethyl-2-phenyl-4-pentenylidene)-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3-亚苄基哌嗪-2,5-二酮和5-酰氧基-2（1h）-吡嗪酮的分子间和分子内Diels-Alder环加成反应。

  摘要：

  3-亚烷基哌嗪-2,5-二酮16和39和5-酰氧基-2（1H）-吡嗪酮17可以用作烯烃和炔烃在酸性条件下或在酸性条件下Diels-Alder反应的原料。存在乙酰氯，得到三环哌嗪-2,5-二酮19、20、23-25、27、44和45。如果使用3-亚苯基哌嗪-2,5-二酮30和32作为分子，则发生分子内环加成。起始材料。此程序是连接双环[2.2.2]二氮辛烷环系统（例如31和33）的便捷途径，前者存在于具有生物活性的二次霉菌代谢产物中，例如VM55599（1）或brevianamide A（5）。从各种真菌中分离出来。吲哚化合物31的合成为拟议的以Diels-Alder反应为关键步骤的生化途径提供了证据。

  DOI：

  10.1021/jo0100897

文献信息

• Novel Tandem Cyclisations at the Piperazinedione Ring via Cope Rearrangement
  作者：Shangde Jin、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1515/znb-2002-0403

  日期：2002.4.1

  Novel rearrangements of 3-ylidene-piperazine-2,5-dione (1) were achieved affording Cope rearrangement products 3 and 4 under neutral conditions or tricyclic piperazine-2,5-diones 5, rac-6 and 7 by additional tandem cyclisation in formic acid. Cope rearrangement products 3 and 4 were transformed into new quaternary α-amino acids 9 and 11 by hydrogenation and hydrolysis.

  通过中性条件或甲酸中的串联环化反应，对3-亚基吡嗪-2,5-二酮（1）进行了新颖的Cope重排反应，得到了Cope重排产物3和4，或三环吡嗪-2,5-二酮5、rac-6和7。Cope重排产物3和4经过氢化和水解反应转化为新的四元α-氨基酸9和11。
• Intermolecular and Intramolecular Diels−Alder Cycloadditions of 3-Ylidenepiperazine-2,5-diones and 5-Acyloxy-2(1<i>H</i>)-pyrazinones
  作者：Shangde Jin、Pablo Wessig、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1021/jo0100897

  日期：2001.6.1

  Diels-Alder reactions of alkenes and alkynes to the piperazine ring, under acidic conditions or in the presence of acetyl chloride, to afford tricyclic piperazine-2,5-diones 19, 20, 23-25, 27, 44, and 45. Intramolecular cycloadditions occur if 3-ylidenepiperazine-2,5-diones 30 and 32 are used as the starting materials. This procedure is a convenient path to bridged bicyclo[2.2.2]diazaoctane ring systems such

  3-亚烷基哌嗪-2,5-二酮16和39和5-酰氧基-2（1H）-吡嗪酮17可以用作烯烃和炔烃在酸性条件下或在酸性条件下Diels-Alder反应的原料。存在乙酰氯，得到三环哌嗪-2,5-二酮19、20、23-25、27、44和45。如果使用3-亚苯基哌嗪-2,5-二酮30和32作为分子，则发生分子内环加成。起始材料。此程序是连接双环[2.2.2]二氮辛烷环系统（例如31和33）的便捷途径，前者存在于具有生物活性的二次霉菌代谢产物中，例如VM55599（1）或brevianamide A（5）。从各种真菌中分离出来。吲哚化合物31的合成为拟议的以Diels-Alder反应为关键步骤的生化途径提供了证据。