Sphingofungin A | 121025-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Sphingofungin A
• 英文别名: (E,2S,3R,4R,5S)-2-(diaminomethylideneamino)-3,4,5,14-tetrahydroxyicos-6-enoic acid
• CAS: 121025-44-3
• 化学式: C₂₁H₄₁N₃O₆
• 分子量: 431.573
• InChiKey: FFZVMOYYSHXZHW-VVJBCHSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  665.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基亚氨基甲烷磺酸 、 Sphingofungin B 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到Sphingofungin A
  参考文献：
  名称：

  确定鞘氨醇A，B，C和D的相对和绝对立体化学

  摘要：

  通过刚性双环衍生物5的光谱分析以及使用2S特异性的4的酶促水解作用，最近分离出的鞘氨醇单糖的2、3、4和5位的相对和绝对立体化学已确定为2S，3R，4R，5S。酰基转移酶。这些构型分配已通过降解和鞘氨醇单丁胺B转化为过乙酰基脱氧野oji霉素6证实。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74115-3

文献信息

• Determination of the relative and absolute stereochemistry of sphingofungins A, B, C, and D
  作者：VanMiddlesworth Frank、Claude Dufresne、Francine E. Wincott、Ralph T. Mosley、Kenneth E. Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74115-3

  日期：1992.1

  The relative and absolute stereochemistry of positions 2, 3, 4, and 5 of the recently isolated sphingofungins has been determined as 2S, 3R, 4R, 5S by spectral analysis of the rigid bicyclic derivative 5, and enzymatic hydrolysis of 4 using a 2S specific acylase. These configurational assignments were confirmed by degradation and conversion of sphingofungin B to peracetyl deoxynojirimycin 6.

  通过刚性双环衍生物5的光谱分析以及使用2S特异性的4的酶促水解作用，最近分离出的鞘氨醇单糖的2、3、4和5位的相对和绝对立体化学已确定为2S，3R，4R，5S。酰基转移酶。这些构型分配已通过降解和鞘氨醇单丁胺B转化为过乙酰基脱氧野oji霉素6证实。