(R)-diethyl 4-methylene-3-(naphthalen-1-yl)-5-oxodihydrofuran-2,2(3H)-dicarboxylate | 1421338-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-diethyl 4-methylene-3-(naphthalen-1-yl)-5-oxodihydrofuran-2,2(3H)-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl (3R)-4-methylidene-3-naphthalen-1-yl-5-oxooxolane-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1421338-40-0
• 化学式: C₂₁H₂₀O₆
• 分子量: 368.386
• InChiKey: STEYZNYPIJKAMY-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(methoxycarbonyl)-1-(naphthalen-1-yl)allyl tert-butyl carbonate 、 diethyl 2-(tert-butoxycarbonyloxy)malonate 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以79%的产率得到(R)-diethyl 4-methylene-3-(naphthalen-1-yl)-5-oxodihydrofuran-2,2(3H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  First one-pot organocatalytic synthesis of α-methylene-γ-lactones

  摘要：

  一切都在一锅中：已报道了α-亚甲基-γ-内酯的有机催化高度对映选择性合成。受保护的 2-羟基丙二酸酯和 MBH 碳酸酯之间的反应只需由手性路易斯碱催化即可，在酸处理后以优异的产率和对映选择性提供相应的内酯。

  DOI：

  10.1039/c2cc38659c

文献信息

• First one-pot organocatalytic synthesis of α-methylene-γ-lactones
  作者：Xavier Companyó、Andrea Mazzanti、Albert Moyano、Anna Janecka、Ramon Rios

  DOI：10.1039/c2cc38659c

  日期：——

  All in one pot: an organocatalytic highly enantioselective synthesis of α-methylene-γ-lactones has been reported. The reaction between protected 2-hydroxymalonates and MBH carbonates is simply catalysed by chiral Lewis bases affording after acid treatment the corresponding lactones in excellent yields and enantioselectivities.

  一切都在一锅中：已报道了α-亚甲基-γ-内酯的有机催化高度对映选择性合成。受保护的 2-羟基丙二酸酯和 MBH 碳酸酯之间的反应只需由手性路易斯碱催化即可，在酸处理后以优异的产率和对映选择性提供相应的内酯。