N,N-二甲基-3-(1-吡咯烷基)丙酰胺 | 22041-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N,N-二甲基-3-(1-吡咯烷基)丙酰胺
• 英文名称: N,N-dimethyl-3-(pyrrolidin-1-yl)propanamide
• 英文别名: N,N-Dimethyl-3-(pyrrolidin-1-yl)propionamide；N,N-dimethyl-3-pyrrolidin-1-ylpropanamide
• CAS: 22041-39-0
• 化学式: C₉H₁₈N₂O
• 分子量: 170.255
• InChiKey: FPOIPGRFNPFJPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 N,N-二甲基丙烯酰胺 在 [ADPQ][CH₃COO] 作用下， 反应 2.0h， 以87%的产率得到N,N-二甲基-3-(1-吡咯烷基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  [ADPQ] [CH 3 COO]：高效，可回收的催化剂，用于在无溶剂条件下进行α，β-不饱和化合物和胺的氮杂迈克尔加成反应

  摘要：

  可循环使用的离子液体[ADPQ] [CH 3 COO]已用作将胺氮杂-迈克尔加成到α，β-不饱和化合物中以生产β-氨基化合物的催化剂。反应在数小时内以高收率完成。离子液体可以循环使用六次而不会明显降低催化活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-1950-4

文献信息

• DABCO-Based Ionic Liquids: Recyclable Catalysts for Aza-Michael Addition of α,β-Unsaturated Amides under Solvent-Free Conditions
  作者：Anguo Ying、Zhifeng Li、Jianguo Yang、Shuo Liu、Songlin Xu、Hua Yan、Chenglin Wu

  DOI：10.1021/jo500937a

  日期：2014.7.18

  developed and used as recyclable catalysts for the aza-Michael addition at room temperature without any organic solvent. [DABCO–PDO][OAc] was found to be the most efficient catalyst, and the amount of catalyst was only 10 mol %. Various amines reacted with a wide range of α,β-unsaturated amides, smoothly affording target products in good to excellent yields within hours. Moreover, the catalyst could be reused

  开发了一系列新型的基于1,4-重氮二环[2.2.2]辛烷（DABCO）的离子液体，并将其用作室温下无任何有机溶剂的aza-Michael加成反应的可循环催化剂。发现[DABCO-PDO] [OAc]是最有效的催化剂，催化剂的量仅为10 mol％。各种胺与多种α，β-不饱和酰胺反应，在数小时内即可顺利以良好的收率获得目标产物。而且，该催化剂可重复使用多达八次，仍保持高催化活性。最后，提出了一个合理的机制。FTIR和计算化学用于验证催化机理。
• Ionic tagged DABCO grafted on magnetic nanoparticles: a water-compatible catalyst for the aqueous aza-Michael addition of amines to α,β-unsaturated amides
  作者：Anguo Ying、Shuo Liu、Yuxiang Ni、Fangli Qiu、Songlin Xu、Wenyuan Tang

  DOI：10.1039/c4cy00232f

  日期：——

  A water compatible DABCO grafted on magnetic nanoparticles with an ionic tag has been developed and used to catalyze the aza-Michael addition.

  一种带有离子标记的DABCO接枝磁性纳米颗粒，可与水相容，已被开发并用于催化氮杂Michael加成反应。
• Direct π‐Activation vs. <i>O</i> ‐Activation in Halogen‐Bonding Catalysis
  作者：Raphaël Robidas、Claude Y. Legault

  DOI：10.1002/anie.202301190

  日期：——

  Halogen Bond (XB) donors are under active development in organocatalysis. In analogy to Hydrogen Bond (HB) donors, they have been considered to activate most organic substrates through the O-complexation of carbonyl groups. Our results suggest that direct π-activation (i.e., of the π-bond involved in the reaction) can be dominant in many cases of XB catalysis, largely altering our view on this type

  卤素键 (XB) 供体在有机催化领域正在积极开发中。类似于氢键 (HB) 供体，它们被认为可以通过羰基的O-络合来激活大多数有机底物。我们的结果表明，在 XB 催化的许多情况下，直接 π 活化（即参与反应的 π 键）可能占主导地位，这在很大程度上改变了我们对此类催化的看法。