7-chloro-2-methyl-6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-1-hepten-3-ol | 83235-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 7-chloro-2-methyl-6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-1-hepten-3-ol
• 英文别名: 7-Chloro-2-methyl-6-[(oxan-2-yl)oxy]hept-1-en-3-ol；7-chloro-2-methyl-6-(oxan-2-yloxy)hept-1-en-3-ol
• CAS: 83235-34-1
• 化学式: C₁₃H₂₃ClO₃
• 分子量: 262.777
• InChiKey: KMYHRFWCSOTXAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-2-methyl-6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-1-hepten-3-ol 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 水 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (Z)-9-chloro-4-methyl-8-oxo-4-nonenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of (E)-9-Chloro-4-methyl-8-oxo-4-nonenoic Acid from 4-Chloro-2-methyl-2-butene

  摘要：

  (E)-9-氯-4-甲基-8-氧代-4-壬烯酸是一种在合成强效抗妊娠剂ORF-13811（一种3,8-二氧二环[3.2.1]辛烷衍生物）中有用的中间体，可通过使用原酯Claisen重排反应从4-氯-2-甲基-2-丁烯高效制备。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26556
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-6-甲基-5-庚烯-2-醇 在 aluminum isopropoxide 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 7-chloro-2-methyl-6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-1-hepten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of (E)-9-Chloro-4-methyl-8-oxo-4-nonenoic Acid from 4-Chloro-2-methyl-2-butene

  摘要：

  (E)-9-氯-4-甲基-8-氧代-4-壬烯酸是一种在合成强效抗妊娠剂ORF-13811（一种3,8-二氧二环[3.2.1]辛烷衍生物）中有用的中间体，可通过使用原酯Claisen重排反应从4-氯-2-甲基-2-丁烯高效制备。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26556

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of Trisubstituted<i>γ</i>,<i>δ</i>-Unsaturated Acid and Aldehyde<i>via</i>Ketal Claisen Rearrangement
  作者：Hisao Takayanagi、Yasuhiro Morinaka

  DOI：10.1246/cl.1995.565

  日期：1995.7

  A new sequence for the highly stereoselective (E>99%) synthesis of a trisubstituted γ,δ-unsaturated acid (3), which consists of a ketal Claisen rearrangement of a terpene allylic alcohol with 2,2-dimethoxy-3-methyl-3-butanol and a subsequent oxidative cleavage of the resulting α-ketol, is applicable even to the preparation of 3 which is difficult to synthesize by traditional methods. The related procedure

  三取代 γ,δ-不饱和酸 (3) 的高立体选择性 (E>99%) 合成新序列，该序列由萜烯烯丙醇与 2,2-二甲氧基-3-甲基-的缩酮克莱森重排组成3-丁醇和随后产生的α-酮醇的氧化裂解甚至适用于传统方法难以合成的3的制备。还描述了制备相应醛的相关程序。