N,N-二甲基-3-环戊烯-1-甲酰胺 | 55857-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N,N-二甲基-3-环戊烯-1-甲酰胺
• 英文名称: N,N-dimethylcyclopent-3-ene-1-carboxamide
• CAS: 55857-50-6
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: LWOXYTPRYPPENA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-3-环戊烯-1-甲酰胺 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到(1S,3R,4S)-3,4-Dihydroxy-cyclopentanecarboxylic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  Piergentili, Alessandro; Angeli, Piero; Giannella, Mario, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1996, vol. 46, # 2, p. 99 - 105

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊烯甲酸 、 盐酸二甲胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57%的产率得到N,N-二甲基-3-环戊烯-1-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  基于机理的酰胺引导镍催化环戊烯衍生物芳基硼化反应

  摘要：

  公开了一种用于环戊烯的酰胺引导的Ni催化的非对映选择性芳基硼化的方法。该反应允许合成空间拥挤的环戊烷支架，其中含有易于衍生的硼​​酸酯和酰胺功能手柄。研究了酰胺导向基团的性质及其对反应结果的影响，并最终反映了基于溶剂和碱抗衡离子的可预测的选择性反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04208

文献信息

• Mechanism-Based Design of an Amide-Directed Ni-Catalyzed Arylboration of Cyclopentene Derivatives
  作者：Alison L. Lambright、Yanyao Liu、Isaac A. Joyner、Kaitlyn M. Logan、M. Kevin Brown

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04208

  日期：2021.1.15

  arylboration of cyclopentenes is disclosed. The reaction allows for the synthesis of sterically congested cyclopentane scaffolds that contain an easily derivatized boronic ester and amide functional handles. The nature of the amide directing group and its influence on the reaction outcome are investigated and ultimately reflect a predictably selective reaction based on the solvent and base counterion.

  公开了一种用于环戊烯的酰胺引导的Ni催化的非对映选择性芳基硼化的方法。该反应允许合成空间拥挤的环戊烷支架，其中含有易于衍生的硼​​酸酯和酰胺功能手柄。研究了酰胺导向基团的性质及其对反应结果的影响，并最终反映了基于溶剂和碱抗衡离子的可预测的选择性反应。
• Heteroaryl fused azapolycyclic compounds
  申请人：Allen P. Martin

  公开号：US20050020830A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  The present invention provides a compound having the structure of formula I: wherein R 1 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) alkyl, unconjugated (C 3 -C 6 ) alkenyl, benzyl, YC(═O)(C 1 -C 6 ) alkyl or —CH 2 CH 2 —O—(C 1 -C 4 ) alkyl; X is CH 2 or CH 2 CH 2 ; Y is (C 2 -C 6 ) alkylene; Z is (CH 2 ) m , CF 2 , or C(═O), where m is 0, 1 or 2; R 2 and R 3 are selected independently from hydrogen, halogen, —(C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted with from 1 to 7 halogen atoms, and —O(C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted with from 1 to 7 halogen atoms, or R 2 and R 3 each together with the atom to which it is connected independently form C(═O), S→O, S(═O) 2 , or N→O; and is a 5- to 7-membered monocyclic heteroaryl group selected from pyridinyl, pyridone, pyridazinyl, imidazolyl, pyrimidinyl, pyrazolyl, triazolyl, pyrazinyl, furyl, thienyl, isoxazolyl, thiazolyl, oxazolyl, isothiazolyl, pyrrolyl, cinnolinyl, triazinyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl and furazanyl groups.

  本发明提供了一种具有以下结构的化合物：其中R1为氢、(C1-C6)烷基、非共轭(C3-C6)烯基、苄基、YC(═O)(C1-C6)烷基或—CH2CH2—O—(C1-C4)烷基；X为CH2或CH2CH2；Y为(C2-C6)亚烯基；Z为(CH2)m、CF2或C(═O)，其中m为0、1或2；R2和R3分别选择自氢、卤素、—(C1-C6)烷基（可选地取代1至7个卤素原子）、和—O(C1-C6)烷基（可选地取代1至7个卤素原子），或者R2和R3每个与其连接的原子独立地形成C(═O)、S→O、S(═O)2或N→O；和为从吡啶基、吡啶酮基、吡啶嗪基、咪唑基、嘧啶基、吡唑基、三唑基、吡嗪基、呋喃基、噻吩基、异噁唑基、噁唑基、异硫咪唑基、吡咯基、喹啉基、三嗪基、噁二唑基、噻二唑基和呋喃基组成的5-至7-环单环杂芳基。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Arylative Desymmetrization of Prochiral Cyclopentenes with Diaryliodonium Salts
  作者：Hua Wu、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201713329

  日期：2018.3.1

  A copper‐catalyzed enantioselective arylative desymmetrization of prochiral cyclopentenes with diaryliodonium salts was developed. In the presence of a catalytic amount of a chiral copper–bisoxazoline complex, which was generated in situ, the reaction of 4‐substituted or 4,4‐disubstituted cyclopent‐1‐enes with diaryliodonium hexafluoroarsenates afforded the chiral arylated products in good yields with

  开发了铜催化的手性环戊烯与二芳基碘鎓盐的对映体选择性芳基脱对称。在原位生成催化量的手性铜-双恶唑啉络合物的情况下，4-取代或4,4-二取代的环戊-1-烯与六氟砷化二芳基碘鎓的反应提供了高收率的手性芳基化产物优异的对映选择性。含环己基的Box配体对于高对映选择性至关重要。还记录了对映体富集的加合物向其他手性结构单元的转化。
• Stereoselective Intermolecular Allylic C–H Trifluoroacetoxylation of Functionalized Alkenes
  作者：Rauful Alam、Lukasz T. Pilarski、Elias Pershagen、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/ja302457p

  日期：2012.5.30

  Pd-catalyzed allylic C-H trifluoroacetoxylation of substituted alkenes was performed using PhI(OCOCF3)(2) as the oxidant and acyloxy source. Trifluoroacetoxylation of monosubstituted cyclopentenes and cyclohexenes proceeds with excellent regio- and diastereoselectivity. Studies with one of the possible (eta(3)-allyl)Pd(II) intermediates suggest that the reaction proceeds via stereoselective formation of Pd(IV) intermediates and subsequent stereo- and regioselective reductive elimination of the product.
• Melchiorre; Gualtieri; Giannella, Farmaco, Edizione Scientifica, 1976, vol. 31, # 3, p. 218 - 232
  作者：Melchiorre、Gualtieri、Giannella、Pigini、Cingolani、Gamba、Pigini、Re、Rossini

  DOI：——

  日期：——