5-cyano-2,4-diphenylthiazole | 80282-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-cyano-2,4-diphenylthiazole
• 英文别名: 2,4-diphenylthiazole-5-carbonitrile；2,4-diphenyl-1,3-thiazole-5-carbonitrile
• CAS: 80282-58-2
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂S
• 分子量: 262.335
• InChiKey: VWGZZPDCLQBWQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉-4-基-苯基甲硫酮 在 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 生成 5-cyano-2,4-diphenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  亚氨基硫代羰基内酯的6π电环化三取代噻唑

  摘要：

  亚氨基硫代羰基烷基化物是由sulf盐的硫配体交换反应生成的，并经过6π-电环封闭并芳构化为三取代的噻唑。相关的羰基酰化物优选4π-电环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81891-8

文献信息

• Iron‐Catalyzed Synthesis of Substituted Thiazoles from Enamines and Elemental Sulfur through C−S Bond Formation
  作者：Mingzhong Wu、Yong Jiang、Zhenyu An、Zhenjie Qi、Rulong Yan

  DOI：10.1002/adsc.201800693

  日期：2018.11.5

  An atom economical approach for the synthesis of substituted thiazoles starting from enamines and elemental sulfur through the C−H functionalization/C−S bond formation is described. Under the optimized conditions, various substituted enamines reacted smoothly with elemental sulfur and the desired substituted thiazoles were generated in moderate to excellent yields.

  描述了一种原子经济的方法，用于从烯胺和元素硫开始通过CH官能化/ CS键的形成来合成取代的噻唑。在优化的条件下，各种取代的烯胺与元素硫顺利反应，并以中等至极好的收率生成了所需的取代的噻唑。
• Trisubstituted thiazoles by a 6π-electrocyclization of iminothiocarbonyl ylides
  作者：A. Corsaro、M. Tarantello、G. Purrello

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81891-8

  日期：1981.1

  Iminothiocarbonyl ylides are generated by a sulfur ligand exchange reaction of sulfonium salts and undergo a 6π-electrocyclic closure and aromatization to trisubstituted thiazoles. Related carbonyl ylides preferred a 4π-electrocyclization.

  亚氨基硫代羰基烷基化物是由sulf盐的硫配体交换反应生成的，并经过6π-电环封闭并芳构化为三取代的噻唑。相关的羰基酰化物优选4π-电环化。
• The Reaction of 3,5-Diphenyl-1,2,4-dithiazol-1-ium Perchlorate with Active Methylene Compounds
  作者：Isao Shibuya

  DOI：10.1246/bcsj.57.605

  日期：1984.2

  The reaction of 3,5-diphenyl-1,2,4-dithiazol-1-ium perchlorate with several kinds of active methylenes gives a number of heterocycles, such as 4-hydroxy and 4-mercaptopyrimidine, pyrimidinone, and thiazole derivatives. On treatment with hydroxylamine-O-sulfonic acid, the 4-mercaptopyrimidines lead to the aminothio compounds or the isothiazolo[5,4-d]pyrimidine.

  3,5-二苯基-1,2,4-二噻唑-1-鎓高氯酸盐与多种活性亚甲基反应生成多种杂环，如4-羟基和4-巯基嘧啶、嘧啶酮和噻唑衍生物。用羟胺-O-磺酸处理后，4-巯基嘧啶生成氨基硫代化合物或异噻唑并[5,4-d]嘧啶。
• CORSARO, A.;TARANTELLO, M.;PURRELLO, G., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 34, 3305-3308
  作者：CORSARO, A.、TARANTELLO, M.、PURRELLO, G.

  DOI：——

  日期：——
• CORSARO, A.;COMPAGNINI, A.;TARANTELLO, M.;BARBARO, S.;PURRELLO, G., SYNTH. COMMUN., 1982, 12, N 11, 865-870
  作者：CORSARO, A.、COMPAGNINI, A.、TARANTELLO, M.、BARBARO, S.、PURRELLO, G.

  DOI：——

  日期：——