5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-phenylpyrazole-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₄
• 分子量: 308.293
• InChiKey: MDYKHJHYKBKUHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2,4-dioxobutanoate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  作为具有 COX-1,2/5-LOX 抑制和抗氧化潜力的抗炎和镇痛剂的苯并二恶唑-吡唑杂化物

  摘要：

  合成了两个系列的苯并二恶唑-吡唑杂化物，并研究了体外抑制环加氧酶 1/2（COX-1、COX-2）和 5-脂加氧酶（5-LOX）的 IC50 值。使用双氯芬酸钠作为参考标准测试了所有化合物的体内抗炎和镇痛潜力。还评估了显示出良好镇痛和/或抗炎活性的化合物 4、11、17、20、21、26 和 27 抑制肿瘤坏死因子 (TNF)-α 生成、髓过氧化物酶和蛋白酶的能力，除了它们的抗氧化活性。总的来说，除了对 COX-2 和 5-LOX 双重抑制外，化合物 11、17 和 26 还显示出显着的抗炎、镇痛和抗氧化活性。其中，化合物 26 对体外 COX-1/COX-2 抑制显示出高选择性，而类似物 11 和 17 分别显着改善了 TNF-α 水平 85.19% 和 97.71%。进行分子对接研究以研究化合物 11、17 和 26 与 COX-2 和 5-LOX 酶活性位点的可能结合模式，它们显示出

  DOI：

  10.1002/ardp.201700026