N,N-二甲基-4-(三氟甲基)苯胺 | 329-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二甲基-4-(三氟甲基)苯胺
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-(trifluoromethyl)aniline
• 英文别名: 4-trifluoromethyl-N,N-dimethylaniline；p-trifluoromethyl-N,N-dimethylaniline；4-(N,N-dimethylamino) trifluoromethylbenzene；4-Trifluormethyl-N,N-dimethylanilin
• CAS: 329-17-9
• 化学式: C₉H₁₀F₃N
• 分子量: 189.18
• InChiKey: MLFFPCMQWLVVLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2921430090
• 储存条件：
  存放于室温且处于惰性气体环境中

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-三氟甲基-N-甲基苯胺	N-methyl-4-(trifluoromethyl)aniline	22864-65-9	C8H8F3N	175.153
  对三氟甲基苯胺	4-Trifluoromethylaniline	455-14-1	C7H6F3N	161.127
  4-硝基三氟甲苯	p-nitrobenzotrifluoride	402-54-0	C7H4F3NO2	191.109

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-(difluormethyl)-4-(dimethylamino)benzol	705-39-5	C9H11F2N	171.19
  4-三氟甲基-N-甲基苯胺	N-methyl-4-(trifluoromethyl)aniline	22864-65-9	C8H8F3N	175.153
  ——	N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)formamide	74702-40-2	C8H6F3NO	189.137
  对三氟甲基苯胺	4-Trifluoromethylaniline	455-14-1	C7H6F3N	161.127
  ——	N-methyl-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide	——	C10H10F3NO	217.191
  ——	N-methyl-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)nitrous amide	91385-14-7	C8H7F3N2O	204.152
  2-溴-N,N-二甲基-4-(三氟甲基)苯胺	2-bromo-N,N-dimethyl-4-(trifluoromethyl)aniline	1369856-62-1	C9H9BrF3N	268.076
  4-硝基三氟甲苯	p-nitrobenzotrifluoride	402-54-0	C7H4F3NO2	191.109
  三氟甲苯	α,α,α-trifluorotoluene	98-08-8	C7H5F3	146.112

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-4-(三氟甲基)苯胺 在 叔丁基过氧化氢 、 碘化铵 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到4-硝基三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  NH4I/叔丁基氢过氧化物促进叔胺的氧化 C-N 裂解导致硝基芳族化合物

  摘要：

  已开发出 NH4I/叔丁基氢过氧化物促进叔 N-芳基-N,N-二烷基胺在 DMSO 中的氧化，以获取硝基芳族化合物。该方法涉及一锅法中的连续 N-脱烷基化反应，并提出了自由基途径。

  DOI：

  10.3184/174751917x15022797727991
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-对苯二胺 在 copper(I) thiocyanate 、 caesium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 N,N-二甲基-4-(三氟甲基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  四氟硼酸Arenediazonium的Sandmeyer三氟甲基化

  摘要：

  铜的能力：在由CuSCN和廉价，易于使用的三氟甲基化试剂Me 3 Si-CF 3原位生成的三氟甲基-铜络合物存在下，重氮盐可转化为相应的三氟甲基衍生物（参见方案）。这种Sandmeyer型反应可从相应的胺直接合成三氟甲基化的芳烃和杂芳烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201304276

文献信息

• Reductive Coupling between C–N and C–O Electrophiles
  作者：Rong-De He、Chun-Ling Li、Qiu-Quan Pan、Peng Guo、Xue-Yuan Liu、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.9b05224

  日期：2019.8.14

  The cross-electrophile reaction is a promising strategy for C-C bond formation. Recent studies have focused mainly on reactions with organic halides. Here we report a coupling reaction between C-N and C-O electrophiles that demonstrates the possibility of constructing a C-C bond via C-N and C-O cleavage. Several reactions between benzyl/aryl ammonium salts and vinyl/aryl C-O electrophiles have been

  交叉亲电反应是 CC 键形成的一个有前景的策略。最近的研究主要集中在与有机卤化物的反应上。在这里，我们报告了 CN 和 CO 亲电试剂之间的偶联反应，证明了通过 CN 和 CO 裂解构建 CC 键的可能性。已经研究了苄基/芳基铵盐和乙烯基/芳基 CO 亲电试剂之间的几种反应。初步机理研究表明，苄基铵是通过自由基机制活化的。
• Three-Component Aminoselenation of Arynes
  作者：Rahul N. Gaykar、Avishek Guin、Subrata Bhattacharjee、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03789

  日期：2019.12.6

  The three-component coupling of tertiary amines, arynes, and aryl selenium bromide or diaryl diselenide as an electrophilic selenium source allowing the synthesis of 2-selanyl aniline derivatives is reported. This aminoselenation reaction of arynes installs a C-N and C-Se bond under mild conditions, and the products are formed in moderate to good yields. This reaction is compatible with various functional

  据报道，叔胺，芳烃和芳基溴化溴化物或二芳基二硒化物作为亲电子硒源的三组分偶联可以合成2-硒代苯胺衍生物。芳烃的这种氨基硒化反应在温和的条件下安装了CN和C-Se键，并且产物的产率中等至良好。该反应与各种官能团相容，并且还提供了对反应机理的初步研究。
• Iron-Catalyzed Regioselective Direct Oxidative Aryl–Aryl Cross-Coupling
  作者：Malapaka Chandrasekharam、Barreddi Chiranjeevi、Kankatala S. V. Gupta、B. Sridhar

  DOI：10.1021/jo202152b

  日期：2011.12.16

  Regioselective iron-catalyzed cross-dehydrogenative coupling (CDC) of two aromatic compounds using tert-BuOOH as oxidant under mild conditions has been reported. The direct oxidative coupling reaction is selective toward creation of a carbon–carbon bond at the position ortho to the functional groups of the substrates, completely preventing the homocoupled products. The C–C bond-forming reaction makes

  据报道，在温和条件下，使用叔-BuOOH作为氧化剂的两种芳香族化合物的区域选择性铁催化的交叉脱氢偶联（CDC）。直接的氧化偶联反应对在基质功能基团邻位的碳-碳键产生选择性，从而完全阻止了均相偶联的产物。C–C键形成反应使该方法变得通用，从而导致功能化的2,2'-二取代联芳基。
• Zinc Powder Catalysed Formylation and Urealation of Amines Using <scp> CO ₂ </scp> as a <scp>C1</scp> Building Block ^†
  作者：Chongyang Du、Yaofeng Chen

  DOI：10.1002/cjoc.202000072

  日期：2020.10

  valuable organic compounds catalysed by cheap and biocompatible metal catalysts is one of important topics of current organic synthesis and catalysis. Herein, we report the zinc powder catalysed formylation and urealation of amines with CO2 and (EtO)3SiH under solvent free condition. Using 2 mol% zinc powder as the catalyst, a series of secondary amines, both the aromatic ones and the aliphatic ones,

  由廉价且生物相容的金属催化剂催化将CO 2转化为有价值的有机化合物是当前有机合成和催化的重要主题之一。在这里，我们报道锌粉催化胺与CO 2和（EtO）3的甲酰化和脲基化SiH在无溶剂条件下使用。使用2摩尔％的锌粉作为催化剂，可以将一系列仲胺（芳香族和脂肪族）均甲酰化为甲酰胺。当伯芳族胺用作底物时，反应产生脲衍生物。观察和讨论了底物对甲酰化和脲基化反应的电子和空间效应。对锌粉的回收率和可重复利用性进行了研究，结果表明锌粉可以在甲酰化反应中重复使用而不会损失催化活性。滤出锌粉后对反应物/产物混合物的分析表明混合物中的锌浓度低至1 ppm。还研究了该催化体系对胺进行甲酰化和脲化的途径，
• A General Method for N-Methylation of Amines and Nitro Compounds with Dimethylsulfoxide
  作者：Xue Jiang、Chao Wang、Yawen Wei、Dong Xue、Zhaotie Liu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201303802

  日期：2014.1.3

  DMSO methylates a broad range of amines in the presence of formic acid, providing a novel, green and practical method for amine methylation. The protocol also allows the one‐pot transformation of aromatic nitro compounds into dimethylated amines in the presence of a simple iron catalyst.

  DMSO在甲酸存在下将多种胺甲基化，为胺甲基化提供了一种新颖，绿色且实用的方法。该协议还允许在简单的铁催化剂存在下将芳香族硝基化合物单锅转化为二甲基化胺。