(E)-4-(4-t-butylphenyl)-5,5,5-trifluoro-3-penten-2-yl mesylate | 887616-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(4-t-butylphenyl)-5,5,5-trifluoro-3-penten-2-yl mesylate
• 英文别名: [(E)-4-(4-tert-butylphenyl)-5,5,5-trifluoropent-3-en-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 887616-50-4
• 化学式: C₁₆H₂₁F₃O₃S
• 分子量: 350.402
• InChiKey: AGXHESRZZRFNPK-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-t-butylphenyl)-5,5,5-trifluoro-3-penten-2-yl mesylate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 甲酸 、 三(2-甲氧基苯基)膦 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以7%的产率得到1-tert-Butyl-4-((E)-1-trifluoromethyl-but-1-enyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  含氟甲磺酸甲磺酸酯的钯催化区域和立体选择性甲酰还原。带有氟代烷基的叔碳的构建新条目

  摘要：

  描述了区域选择性钯催化的γ-氟代烷基化的烯丙基酯的甲酸还原。在钯的影响下，在单齿膦配体的作用下，烯丙基酯的还原反应优先在γ位置进行，从而以高收率得到了相应的在叔碳原子上带有氟代烷基的还原产物。当使用手性烯丙基酯时，观察到完全的手性转移，从而以高收率得到光学活性材料。

  DOI：

  10.1021/jo0602120
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯基溴化镁 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (E)-4-(4-t-butylphenyl)-5,5,5-trifluoro-3-penten-2-yl mesylate
  参考文献：
  名称：

  含氟甲磺酸甲磺酸酯的钯催化区域和立体选择性甲酰还原。带有氟代烷基的叔碳的构建新条目

  摘要：

  描述了区域选择性钯催化的γ-氟代烷基化的烯丙基酯的甲酸还原。在钯的影响下，在单齿膦配体的作用下，烯丙基酯的还原反应优先在γ位置进行，从而以高收率得到了相应的在叔碳原子上带有氟代烷基的还原产物。当使用手性烯丙基酯时，观察到完全的手性转移，从而以高收率得到光学活性材料。

  DOI：

  10.1021/jo0602120

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Formate Reduction of Fluorine-Containing Allylic Mesylates. A New Entry for the Construction of a Tertiary Carbon Attached with a Fluoroalkyl Group
  作者：Tsutomu Konno、Tsuyoshi Takehana、Makoto Mishima、Takashi Ishihara

  DOI：10.1021/jo0602120

  日期：2006.4.1

  regioselective palladium-catalyzed formate reduction of γ-fluoroalkylated allylic esters is described. Reduction of the allylic esters under the influence of palladium with a monodentate phosphine ligand proceeded preferentially at the γ position, the corresponding reduction products with a fluoroalkyl group at the tertiary carbon being afforded in high yields. When the chiral allylic ester was employed

  描述了区域选择性钯催化的γ-氟代烷基化的烯丙基酯的甲酸还原。在钯的影响下，在单齿膦配体的作用下，烯丙基酯的还原反应优先在γ位置进行，从而以高收率得到了相应的在叔碳原子上带有氟代烷基的还原产物。当使用手性烯丙基酯时，观察到完全的手性转移，从而以高收率得到光学活性材料。