5-(3-chlorophenyl)-N-(thiazol-2-yl)furan-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(3-chlorophenyl)-N-(thiazol-2-yl)furan-2-carboxamide
• 英文别名: 5-(3-chlorophenyl)-N-(1,3-thiazol-2-yl)furan-2-carboxamide
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O₂S
• 分子量: 304.757
• InChiKey: QORJPMCZSMSFII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(3-氯苯基)呋喃-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-(3-chlorophenyl)-N-(thiazol-2-yl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含有 1,3-噻唑部分的 2,5-二取代呋喃衍生物作为潜在 α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  α-葡萄糖苷酶参与碳水化合物水解成葡萄糖并直接介导血糖升高，是 2 型糖尿病的重要治疗靶点。在这项工作中，合成了含有 1,3-噻唑-2-氨基或 1,3-噻唑-2-硫醇部分 ( III-01  ∼  III-30 ) 的 2,5-二取代呋喃衍生物，并筛选了它们对α-葡萄糖苷酶。α-葡萄糖苷酶抑制测定表明，所有化合物的 IC 50都在 0.645–94.033 μM 范围内，比标准抑制剂阿卡波糖 (IC 50  = 452.243 ± 54.142 μM) 更有效。这两个系列中最有希望的抑制剂是化合物III-10 (IC50  = 4.120 ± 0.764 μM）和III-24（IC 50  = 0.645 ± 0.052 μM）。动力学研究和分子对接模拟表明，化合物III-10 (Ki = 2.04 ± 0.72 μM) 是一种竞争性抑制剂，而III-24 (Ki = 0.44 ± 0.53

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129173

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 2,5-disubstituted furan derivatives containing 1,3-thiazole moiety as potential α‐glucosidase inhibitors
  作者：Min He、Yuan-Jing Li、Jiang Shao、Ya-Sheng Li、Zi-Ning Cui

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129173

  日期：2023.3

  (IC50 = 452.243 ± 54.142 µM). The most promising inhibitors of the two series were compound III-10 (IC50 = 4.120 ± 0.764 μM) and III-24 (IC50 = 0.645 ± 0.052 μM), respectively. Kinetic study and molecular docking simulation revealed that compound III-10 (Ki = 2.04 ± 0.72 μM) is a competitive inhibitor and III-24 (Ki = 0.44 ± 0.53 μM) is a noncompetitive inhibitor against α-glucosidase. Significantly, these

  α-葡萄糖苷酶参与碳水化合物水解成葡萄糖并直接介导血糖升高，是 2 型糖尿病的重要治疗靶点。在这项工作中，合成了含有 1,3-噻唑-2-氨基或 1,3-噻唑-2-硫醇部分 ( III-01  ∼  III-30 ) 的 2,5-二取代呋喃衍生物，并筛选了它们对α-葡萄糖苷酶。α-葡萄糖苷酶抑制测定表明，所有化合物的 IC 50都在 0.645–94.033 μM 范围内，比标准抑制剂阿卡波糖 (IC 50  = 452.243 ± 54.142 μM) 更有效。这两个系列中最有希望的抑制剂是化合物III-10 (IC50  = 4.120 ± 0.764 μM）和III-24（IC 50  = 0.645 ± 0.052 μM）。动力学研究和分子对接模拟表明，化合物III-10 (Ki = 2.04 ± 0.72 μM) 是一种竞争性抑制剂，而III-24 (Ki = 0.44 ± 0.53