2-[2-(di-n-propylamino)ethyl]-6-nitro-phenylacetonitrile | 942913-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(di-n-propylamino)ethyl]-6-nitro-phenylacetonitrile
• 英文别名: 2-[2-[2-(Dipropylamino)ethyl]-6-nitrophenyl]acetonitrile
• CAS: 942913-61-3
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₂
• 分子量: 289.378
• InChiKey: VURKIHPEGAUIES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(di-n-propylamino)ethyl]-6-nitro-phenylacetonitrile 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、96.53 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel process for ropinirole preparation

  摘要：

  一种用于制备以下化合物的方法：其中R2选自氨基、低烷基氨基、二烷基氨基、烯丙氨基、二烯丙氨基、N-烷基-N-烯丙氨基、苄氨基、二苄氨基、苯乙基氨基、二苯乙基氨基、4-羟基苯乙基氨基或二-(4-羟基苯乙基氨基)等基团的方法；包括：a)将与Wittig试剂反应以产生其中R1为烷氧基；f)在酸性条件下水解化合物II以产生g)将化合物III进行还原和胺化以产生三级胺，其中R2如上所定义；h)将化合物IV与4-氯苯氧乙腈反应，进行亲核取代以产生腈化合物，其中R2如上所定义；并i)在同一步骤中使用钯/C和氢氧化钠进行还原和水解以产生其中R2如上所定义。

  公开号：

  US20090043111A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯氧基乙腈 、 N,N-二丙基-3-硝基-苯乙胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以67%的产率得到2-[2-(di-n-propylamino)ethyl]-6-nitro-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel process for ropinirole preparation

  摘要：

  一种用于制备以下化合物的方法：其中R2选自氨基、低烷基氨基、二烷基氨基、烯丙氨基、二烯丙氨基、N-烷基-N-烯丙氨基、苄氨基、二苄氨基、苯乙基氨基、二苯乙基氨基、4-羟基苯乙基氨基或二-(4-羟基苯乙基氨基)等基团的方法；包括：a)将与Wittig试剂反应以产生其中R1为烷氧基；f)在酸性条件下水解化合物II以产生g)将化合物III进行还原和胺化以产生三级胺，其中R2如上所定义；h)将化合物IV与4-氯苯氧乙腈反应，进行亲核取代以产生腈化合物，其中R2如上所定义；并i)在同一步骤中使用钯/C和氢氧化钠进行还原和水解以产生其中R2如上所定义。

  公开号：

  US20090043111A1

文献信息

• Novel process for ropinirole preparation
  申请人：Liu Meizheng

  公开号：US20090043111A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  A method for producing compounds of the formula: Wherein R2 is selected from the group consisting of amino, lower alkylamino, di-lower alkylamino, allylamino, diallylamino, N-lower alkyl-N-allylamino, benzylamino, dibenzylamino, phenethylamino, diphenethylamino, 4-hydroxyphenethylamino or di-(4-hydroxyphenethylamino); comprising: a) reacting with Wittig Reagent to produce wherein R1 is alkoxyl; f) hydrolyzing compound II under acidic conditions to produce g) subjecting compound III to reduction and amination to produce the tertiary amine wherein R2 is as defined above; h) reacting compound IV with 4-chlorophenoxyacetonitrile to create nucleophilic substitution to produce the nitrile compound wherein R2 is as defined above; and i) effecting reduction and hydrolysis in the same step with palladium/C and sodium hydroxide to produce wherein R2 is as defined above.

  一种用于制备以下化合物的方法：其中R2选自氨基、低烷基氨基、二烷基氨基、烯丙氨基、二烯丙氨基、N-烷基-N-烯丙氨基、苄氨基、二苄氨基、苯乙基氨基、二苯乙基氨基、4-羟基苯乙基氨基或二-(4-羟基苯乙基氨基)等基团的方法；包括：a)将与Wittig试剂反应以产生其中R1为烷氧基；f)在酸性条件下水解化合物II以产生g)将化合物III进行还原和胺化以产生三级胺，其中R2如上所定义；h)将化合物IV与4-氯苯氧乙腈反应，进行亲核取代以产生腈化合物，其中R2如上所定义；并i)在同一步骤中使用钯/C和氢氧化钠进行还原和水解以产生其中R2如上所定义。