3-[2-(3-Methylpyridin-2-yl)phenyl]benzaldehyde | 1170731-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[2-(3-Methylpyridin-2-yl)phenyl]benzaldehyde
• 英文别名: 3-[2-(3-methylpyridin-2-yl)phenyl]benzaldehyde
• CAS: 1170731-21-1
• 化学式: C₁₉H₁₅NO
• 分子量: 273.334
• InChiKey: UWZCIAIECZVKSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-苯基吡啶 、 (3-formylphenyl)(mesityl)iodonium tetrafluoroborate 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以88%的产率得到3-[2-(3-Methylpyridin-2-yl)phenyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化 C−H 芳基化与二芳基碘盐的合成和机理研究：双金属高氧化态 Pd 中间体的证据

  摘要：

  该贡献描述了 Pd 催化的配体引导的 CH 芳基化与二芳基碘盐的底物范围和机制。使用包括吡啶、喹啉、吡咯烷酮和恶唑烷酮在内的导向基团，这种转化被应用于合成各种不同的联芳基产品。使用具有一般结构 [Mes-I-Ar]BF(4) 的碘 (III) 试剂以高产率转移电子和空间上不同的芳基 (Ar)。已经进行了机理研究，建立了每个组分中催化反应的动力学顺序，确定了催化剂和碘 (III) 试剂的静止状态，量化了芳基化试剂对反应速率的电子影响，并建立了内部- 和分子间 1 度 H/D 动力学同位素效应。在这些研究的基础上，这种转化是通过 [Mes-I-Ph] 对 Pd 二聚体 [Pd(N~C)(OAc)](2) (N~C = 3-methyl-2-phenylpyridine) 进行周转限制氧化来进行的高炉（4）。这种机制暗示双金属高氧化态 Pd 物质是关键的催化中间体。详细讨论了所提议机制的这一方面和其他方面的重要性。

  DOI：

  10.1021/ja904116k

文献信息

• Synthetic and Mechanistic Studies of Pd-Catalyzed C−H Arylation with Diaryliodonium Salts: Evidence for a Bimetallic High Oxidation State Pd Intermediate
  作者：Nicholas R. Deprez、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ja904116k

  日期：2009.8.12

  influence of the arylating reagent on the reaction rate, and establish the intra- and intermolecular 1 degree H/D kinetic isotope effect. On the basis of these studies, this transformation is proposed to proceed via turnover-limiting oxidation of the Pd dimer [Pd(N~C)(OAc)](2) (N~C = 3-methyl-2-phenylpyridine) by [Mes-I-Ph]BF(4). This mechanism implicates a bimetallic high oxidation state Pd species

  该贡献描述了 Pd 催化的配体引导的 CH 芳基化与二芳基碘盐的底物范围和机制。使用包括吡啶、喹啉、吡咯烷酮和恶唑烷酮在内的导向基团，这种转化被应用于合成各种不同的联芳基产品。使用具有一般结构 [Mes-I-Ar]BF(4) 的碘 (III) 试剂以高产率转移电子和空间上不同的芳基 (Ar)。已经进行了机理研究，建立了每个组分中催化反应的动力学顺序，确定了催化剂和碘 (III) 试剂的静止状态，量化了芳基化试剂对反应速率的电子影响，并建立了内部- 和分子间 1 度 H/D 动力学同位素效应。在这些研究的基础上，这种转化是通过 [Mes-I-Ph] 对 Pd 二聚体 [Pd(N~C)(OAc)](2) (N~C = 3-methyl-2-phenylpyridine) 进行周转限制氧化来进行的高炉（4）。这种机制暗示双金属高氧化态 Pd 物质是关键的催化中间体。详细讨论了所提议机制的这一方面和其他方面的重要性。