1-chloroethyl hexanoate | 73363-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-chloroethyl hexanoate
• CAS: 73363-60-7
• 化学式: C₈H₁₅ClO₂
• 分子量: 178.659
• InChiKey: RBJBURJVGINATA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二油酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱 、 1-chloroethyl hexanoate 以 氯仿 为溶剂， 以21%的产率得到1,2-dioleoyl-sn-glycero-3-[1-(hexanoyloxy)ethyl]phosphocholine chloride
  参考文献：
  名称：

  Bioresponsive Deciduous-Charge Amphiphiles for Liposomal Delivery of DNA and siRNA

  摘要：

  生物可降解阳离子脂质是为高效递送DNA和siRNA到细胞内而开发的。这些化合物的设计起点是膜脂DOPC，设计思路是使其在遭受酸性或酶促刺激时，如lipoplex在生物介质中行进过程中遇到的那些刺激，可能失去其阳离子电荷。它们在多种细胞系（BHK-21、Calu-3、NCI-H292和A549）中显示出卓越的DNA递送效率，同时没有显著的细胞毒性。此外，其中两种化合物（碳酸酯基DOPC衍生物）能够将小干扰RNA递送至U87Luc和A549Luc癌细胞，并能介导稳定转染的荧光素酶基因有选择性地70-80%的knockdown效果。结果表明，所述的生物响应性阳离子脂质具有高度的DNA和siRNA递送活性，这对于在体内向肺部组织递送治疗性核酸来说是一个令人鼓舞的发现。

  DOI：

  10.1007/s11095-013-0976-9
• 作为产物：
  描述：

  己酸 在 草酰氯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-chloroethyl hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Bioresponsive Deciduous-Charge Amphiphiles for Liposomal Delivery of DNA and siRNA

  摘要：

  生物可降解阳离子脂质是为高效递送DNA和siRNA到细胞内而开发的。这些化合物的设计起点是膜脂DOPC，设计思路是使其在遭受酸性或酶促刺激时，如lipoplex在生物介质中行进过程中遇到的那些刺激，可能失去其阳离子电荷。它们在多种细胞系（BHK-21、Calu-3、NCI-H292和A549）中显示出卓越的DNA递送效率，同时没有显著的细胞毒性。此外，其中两种化合物（碳酸酯基DOPC衍生物）能够将小干扰RNA递送至U87Luc和A549Luc癌细胞，并能介导稳定转染的荧光素酶基因有选择性地70-80%的knockdown效果。结果表明，所述的生物响应性阳离子脂质具有高度的DNA和siRNA递送活性，这对于在体内向肺部组织递送治疗性核酸来说是一个令人鼓舞的发现。

  DOI：

  10.1007/s11095-013-0976-9

文献信息

• Soft drugs. 2. Soft alkylating compounds as potential antitumor agents
  作者：Nicholas Bodor、James J. Kaminski

  DOI：10.1021/jm00179a018

  日期：1980.5

  A class of soft alkylating compounds as potential anticancer agents was developed. The first examples include alpha-halo esters of various carboxylic acids. A new method for quantitative evaluation of the alkylating reactivity was developed, using a competitive alkylation reactivity was developed, using a competitive alkylation reaction, followed by NMR analysis of the reaction mixture. The method

  一类柔软的烷基化化合物作为潜在的抗癌药被开发出来。第一实例包括各种羧酸的α-卤代酯。开发了定量评价烷基化反应性的新方法，开发了使用竞争性烷基化反应性，使用竞争性烷基化反应，然后对反应混合物进行NMR分析的方法。该方法灵敏且可重复。发现选择的两种软烷基化剂之一是己酸氯甲酯，具有抗癌活性。
• Targeted drug delivery via phosphonate derivatives
  申请人：University of Florida

  公开号：US05177064A1

  公开（公告）日：1993-01-05

  The invention provides compounds of the formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein [D] is the residue of a drug having a reactive functional group, said functional group being attached, directly or through a bridging group, via an oxygen-phosphorus bond to the phosphorus atom of the ##STR2## moiety; R.sub.1 is C.sub.1 -C.sub.8 alkyl, C.sub.6 -C.sub.10 aryl or C.sub.7 -C.sub.12 aralkyl; R.sub.2 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.8 alkyl, C.sub.6 -C.sub.10 aryl, C.sub.4 -C.sub.9 heteroaryl, C.sub.3 -C.sub.7 cycloalkyl, C.sub.3 -C.sub.7 cycloheteroalkyl or C.sub.7 -C.sub.12 aralkyl; and R.sub.3 is selected from the group consisting of C.sub.1 -C.sub.8 alkyl; C.sub.2 -C.sub.8 alkenyl having one or two double bonds; (C.sub.3 -C.sub.7 cycloalkyl)--C.sub.r H.sub.2r --wherein r is zero, one, two or three, the cycloalkyl portion being unsubstituted or bearing 1 or 2 C.sub.1 -C.sub.4 alkyl substituents on the ring portion; (C.sub.6 -C.sub.10 aryloxy)C.sub.1 -C.sub.8 alkyl; 2--, 3-- or 4-- pyridyl; and phenyl-C.sub.r H.sub.2r -- wherein r is zero, one, two or three and phenyl is unsubstituted, or is substituted by 1 to 3 alkyl each having 1 to 4 carbon atoms, alkoxy having 1 to 4 carbon atoms, halo, trifluoromethyl, dialkylamino having 2 to 8 carbon atoms or alkanoylamino having 2 to 6 carbon atoms. The compounds are adapted for targeted drug delivery, especially to the brain.

  该发明提供了以下式化合物##STR1##或其药用可接受盐，其中[D]是具有反应性功能基团的药物残基，所述功能基团通过氧-磷键直接或通过桥接基团连接到##STR2##基团的磷原子；R.sub.1为C.sub.1 -C.sub.8烷基，C.sub.6 -C.sub.10芳基或C.sub.7 -C.sub.12芳基烷基；R.sub.2为氢，C.sub.1 -C.sub.8烷基，C.sub.6 -C.sub.10芳基，C.sub.4 -C.sub.9杂环芳基，C.sub.3 -C.sub.7环烷基，C.sub.3 -C.sub.7环杂基烷基或C.sub.7 -C.sub.12芳基烷基；R.sub.3选自C.sub.1 -C.sub.8烷基；具有一个或两个双键的C.sub.2 -C.sub.8烯基；(C.sub.3 -C.sub.7环烷基)--C.sub.r H.sub.2r--其中r为零、一、二或三，环烷基部分未取代或在环部分上带有1或2个C.sub.1 -C.sub.4烷基取代基；(C.sub.6 -C.sub.10芳氧基)C.sub.1 -C.sub.8烷基；2-、3-或4-吡啶基；和苯基-C.sub.r H.sub.2r--其中r为零、一、二或三，苯基未取代，或被1至3个烷基取代，每个烷基有1至4个碳原子，或被具有1至4个碳原子的烷氧基，卤素，三氟甲基，具有2至8个碳原子的二烷基氨基或具有2至6个碳原子的烷酰氨基取代。这些化合物适用于靶向药物传递，特别是到达大脑。
• Antibacterial compound
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20030171330A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  A compound of formula (I) 1 wherein R 1 and R 2 represent a hydrogen atom or an aryl, a heterocyclic, an alkyl or an alkenyl, which are optionally substituted, R 3 represents a hydrogen atom or a hydroxyl and X 1 and X 2 represent an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen containing group, a pharmaceutically acceptable derivative thereof or a salt thereof. A pharmaceutical composition comprising the compound for the prevention or treatment of a bacterial infection. A method for the prevention or treatment of a bacterial infection in a warm-blooded animal comprising administering a pharmacologically effective amount of the compound.

  式（I）的化合物，其中R1和R2代表氢原子或芳基、杂环基、烷基或烯基，可以是可选择取代的；R3代表氢原子或羟基；X1和X2代表氧原子、硫原子或含氮基团，其药用上可接受的衍生物或盐。包括该化合物的药物组合物，用于预防或治疗细菌感染。一种方法，用于在温血动物中预防或治疗细菌感染，包括给予该化合物的药理有效量。
• Anti-inflammatory 2-methyl-2H-1,2-benzo-(or
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04551452A1

  公开（公告）日：1985-11-05

  Certain enol ether derivatives of oxicams (1,1-dioxides of N-heteroaryl-4-hydroxy-2-methyl-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamides and N-heteroaryl-4-hydroxy-2-methyl-2H-thieno[2,3-e]-1,2-thiazine-3-carboxamid es) are useful as prodrugs of these antiinflammatory compounds.

  某些氧卡姆的烯醇醚衍生物（N-杂环芳基-4-羟基-2-甲基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酰胺和N-杂环芳基-4-羟基-2-甲基-2H-噻吩[2,3-e]-1,2-噻嗪-3-羧酰胺的1,1-二氧化物）可用作这些抗炎化合物的前药。
• PHOSPHOLIPID-DETERGENT CONJUGATES AND USES THEREOF
  申请人：Lebeau Luc

  公开号：US20140243391A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The invention relates to novel compounds, in particular novel O-substituted phospholipids that are useful for the in vitro and in vivo delivery of drugs as well as nucleic acids into cells. The invention also relates to pharmaceutical compositions and supramolecular complexes comprising said compounds and the use of these compounds in therapeutic treatment, in particular in gene therapy.

  本发明涉及新型化合物，特别是新型O取代磷脂，可用于体外和体内将药物以及核酸输送到细胞中。本发明还涉及包含所述化合物的药物组合物和超分子复合物，以及这些化合物在治疗中的使用，特别是在基因治疗中的使用。