5-Chloro-3-(dimethylaminomethylene)-2(1H,3H)-indolone | 52508-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Chloro-3-(dimethylaminomethylene)-2(1H,3H)-indolone
• 英文别名: 5-chloro-3-(dimethylaminomethylidene)-1H-indol-2-one
• CAS: 52508-95-9
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O
• 分子量: 222.674
• InChiKey: JROITAAGUGWVPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-3-(dimethylaminomethylene)-2(1H,3H)-indolone 、 5-Chlorooxindole dimethylformamide dimethylacetal 生成 3-Dimethylaminomethylene-2,3-dihydro-1H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Method of treating anxiety and depression with

  摘要：

  某些取代的1-苯基-3-(氨基烷基亚甲基)-2(1H,3H)-吲哚酮是高效的GABA能药物，在治疗患有精神分裂症或逆转先前或同时给予的神经阻滞剂药物的副作用方面非常有价值；或在治疗癫痫方面也非常有价值。更广泛的一类取代的1-苯基-3-(氨基烷基亚甲基)-2(1H,3H)-吲哚酮，以及1-苯基-3-(2-吡咯烷亚甲基)-2(1H,3H)-吲哚酮及其同系物，在治疗焦虑方面也非常有价值。

  公开号：

  US04977178A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯氧化吲哚 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到5-Chloro-3-(dimethylaminomethylene)-2(1H,3H)-indolone
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评价3-亚甲基取代的吲哚啉酮类抗疟药

  摘要：

  描述，设计和合成的3-亚甲基取代的吲哚啉酮作为falcipain抑制剂和抗疟原虫剂。这些化合物通过加成消除机制容易与硫醇反应，表明它们作为半胱氨酸蛋白酶抑制剂的潜力。含有具有Leu-几个吲哚满酮我发现戊识别部分是适度抑制剂的恶性疟原虫半胱氨酸蛋白酶falcipain-2，但不相关的蛋白酶falcipain-3，和针对抗氯喹显示抗疟原虫活性恶性疟原虫W2在低微摩尔范围内的应变。将7-氯喹啉部分偶联至3-亚甲基取代的吲哚酮骨架上导致抗血浆活性的显着改善。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.008

文献信息

• Heteroylidene indolone compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04476307A1

  公开（公告）日：1984-10-09

  Certain substituted 1-phenyl-3-(aminoalkylidene)-2(1H,3H)-indolones are highly potent gabaergic agents, valuable in the treatment of individuals suffering from schizophrenia or reversing the side effects of a previously or concurrently administered neuroleptic agent; or in the treatment of epilepsy. A wider class of substituted 1-phenyl-3-(aminoalkylidene)-2(1H,3H)-indolones, together with 1-phenyl-3-(2-pyrrolidinylidene)-2(1H,3H)-indolones, and homologs thereof, are valuable in the treatment of anxiety.

  某些取代的1-苯基-3-(氨基烷基亚甲基)-2(1H,3H)-吲哚酮是高效的GABA能药物，在治疗患有精神分裂症或翻转先前或同时给予的神经精神药物的副作用方面非常有价值；或在治疗癫痫方面也非常有价值。一类更广泛的取代的1-苯基-3-(氨基烷基亚甲基)-2(1H,3H)-吲哚酮，以及1-苯基-3-(2-吡咯烷基亚甲基)-2(1H,3H)-吲哚酮及其同系物，在治疗焦虑方面也非常有价值。
• 1-phenyl-2(1H,3H)-indolone psycho-therapeutic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04861880A1

  公开（公告）日：1989-08-29

  Certain substituted 1-phenyl-3-(aminoalkylidene)-2(1H,3H)-indolones are highly potent gabaergic agents, valuable in the treatment of individuals suffering from schizophrenia or reversing the side effects of a previously or concurrently administered neuroleptic agent; or in the treatment of epilepsy. A wider class of substituted 1-phenyl-3-(aminoalkylidene)-2(1H,3H)-indolones, together with 1-phenyl-3-(2-pyrrolidinylidene)-2(1H,3H)-indolones, and homologs thereof, are valuable in the treatment of anxiety.

  某些取代的1-苯基-3-(氨基烷基亚甲基)-2(1H,3H)-吲哚酮是高效的GABA能药物，在治疗患有精神分裂症或逆转先前或同时给予的神经类药物的副作用，或治疗癫痫方面具有价值。更广泛的一类取代的1-苯基-3-(氨基烷基亚甲基)-2(1H,3H)-吲哚酮，连同1-苯基-3-(2-吡咯烷基亚甲基)-2(1H,3H)-吲哚酮及其同系物，在治疗焦虑方面具有价值。
• 1-Phenyl-2(1H,3H)-indolone psychotherapeutic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04879391A1

  公开（公告）日：1989-11-07

  Certain substituted 1-phenyl-3-(aminoalkylidene)-2(1H,3H)-indolones are highly potent gabaergic agents, valuable in the treatment of individuals suffering from schizophrenia or reversing the side effects of a previously or concurrently administered neuroleptic agent; or in the treatment of epilepsy. A wider class of substituted 1-phenyl-3-(aminoalkylidene)-2(1H,3H)-indolones, together with 1-phenyl-3-(2-pyrrolidinylidiene-2(1H,3H)-indolones, and homologs thereof, are valuable in the treatment of anxiety.

  某些取代的1-苯基-3-(氨基烷基亚甲基)-2(1H,3H)-吲哚酮是高效的GABA能药物，在治疗患有精神分裂症或逆转先前或同时给予的神经类药物副作用方面非常有价值；或在治疗癫痫方面也有用。更广泛的取代的1-苯基-3-(氨基烷基亚甲基)-2(1H,3H)-吲哚酮，连同1-苯基-3-(2-吡咯烷基亚甲基)-2(1H,3H)-吲哚酮及其同系物，在治疗焦虑方面也很有价值。
• Design, synthesis and evaluation of 3-methylene-substituted indolinones as antimalarials
  作者：S. Praveen Kumar、Jiri Gut、Rita C. Guedes、Philip J. Rosenthal、Maria M.M. Santos、Rui Moreira

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.008

  日期：2011.3

  The design, synthesis and evaluation of 3-methylene-substituted indolinones as falcipain inhibitors and antiplasmodial agents are described. These compounds react readily with thiols via an addition-elimination mechanism, indicating their potential as cysteine protease inhibitors. Several indolinones containing a Leu-i-amyl recognition moiety were found to be moderate inhibitors of the Plasmodium falciparum

  描述，设计和合成的3-亚甲基取代的吲哚啉酮作为falcipain抑制剂和抗疟原虫剂。这些化合物通过加成消除机制容易与硫醇反应，表明它们作为半胱氨酸蛋白酶抑制剂的潜力。含有具有Leu-几个吲哚满酮我发现戊识别部分是适度抑制剂的恶性疟原虫半胱氨酸蛋白酶falcipain-2，但不相关的蛋白酶falcipain-3，和针对抗氯喹显示抗疟原虫活性恶性疟原虫W2在低微摩尔范围内的应变。将7-氯喹啉部分偶联至3-亚甲基取代的吲哚酮骨架上导致抗血浆活性的显着改善。
• Method of treating anxiety and depression with
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04977178A1

  公开（公告）日：1990-12-11

  Certain substituted 1-phenyl-3-(aminoalkylidene)-2(1H,3H)-indolones are highly potent gabaergic agents, valuable in the treatment of individuals suffering from schizophrenia or reversing the side effects of a previously or concurrently administered neuroleptic agent; or in the treatment of epilepsy. A wider class of substituted 1-phenyl-3-(aminoalkylidene)-2(1H,3H)-indolones, together with 1-phenyl-3-(2-pyrrolidinylidene)-2(1H,3H)-indolones, and homologs thereof, are valuable in the treatment of anxiety.

  某些取代的1-苯基-3-(氨基烷基亚甲基)-2(1H,3H)-吲哚酮是高效的GABA能药物，在治疗患有精神分裂症或逆转先前或同时给予的神经阻滞剂药物的副作用方面非常有价值；或在治疗癫痫方面也非常有价值。更广泛的一类取代的1-苯基-3-(氨基烷基亚甲基)-2(1H,3H)-吲哚酮，以及1-苯基-3-(2-吡咯烷亚甲基)-2(1H,3H)-吲哚酮及其同系物，在治疗焦虑方面也非常有价值。